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Sodium Azide → 1-(Azidomethyl)cyclopropanecarbonitrile

HRID 408860
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 408860
CS(O[CH2:6][C:7]1([C:10]#[N:11])[CH2:9][CH2:8]1)(=O)=O.[N-:12]=[N+:13]=[N-:14].[Na+]>CN(C)C=O.O.C(OCC)(=O)C.CCOCC>[N:12]([CH2:6][C:7]1([C:10]#[N:11])[CH2:9][CH2:8]1)=[N+:13]=[N-:14]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 2

HCID 33557Sodium AzideHCID 54220629(1-Cyanocyclopropyl)methyl methanesulfonate

Produkt 1

HCID 866351321-(Azidomethyl)cyclopropanecarbonitrileAusbeute 68,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel
HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

A stirred mixture of (1-cyanocyclopropyl)methyl methanesulfonate (21.52 mmol, 3.77 g) and sodium azide (43.0 mmol, 2.80 g) in N,N-dimethyl formamide (40 mL) was heated to 120° C. for ˜18 hours. The mixture was allowed to cool and was diluted with water and ethyl acetate. The organic layer was separated, dried over sodium sulphate and concentrated under reduced pressure to give an oil. This oil was taken up in ether and washed with water, dried and concentrated under reduced pressure to give the intermediate 1-(azidomethyl)cyclopropanecarbonitrile (1.8 g) as an oil.

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool
  2. customThe organic layer was separated
  3. dry with materialdried over sodium sulphate
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customto give an oil
  6. washwashed with water
  7. customdried
  8. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5597d936b6ae4680a161d3e6251e8fdc
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08759352B2

Notizen zur Reaktion

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