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Beta-Alanine → HCID 76698629, Verbindung

HRID 409356
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 409356
[O:1]=[C:2]1[N:6]([CH:7]([CH2:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)[C:8]([OH:10])=[O:9])[C:5](=[S:18])[NH:4][CH2:3]1.[Cl:19][C:20]1[CH:21]=[C:22]([C:27]2S[C:30]([CH:32]=O)=[CH:29][CH:28]=2)[CH:23]=[CH:24][C:25]=1[Cl:26].NCCC(O)=[O:38].CO.C(Cl)Cl>C(O)(=O)C>[Cl:19][C:20]1[CH:21]=[C:22]([C:27]2[O:38][C:30]([CH:32]=[C:3]3[C:2](=[O:1])[N:6]([CH:7]([CH2:11][C:12]4[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=4)[C:8]([OH:10])=[O:9])[C:5](=[S:18])[NH:4]3)=[CH:29][CH:28]=2)[CH:23]=[CH:24][C:25]=1[Cl:26]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 239Beta-AlanineHCID 167688395-(3,4-Dichlorophenyl)thiophene-2-carbaldehydeHCID 21226129Dichloromethane methanolHCID 57994057HCID 57994057, Verbindung

Produkt 1

HCID 76698629HCID 76698629, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176
Acetic Acid
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
170 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of 2-(5-oxo-2-thioxoimidazolidin-1-yl)-3-phenylpropanoic acid (0.055 g, 0.207 mmol) and 5-(3,4-dichloro-phenyl)thiophene-2-carbaldehyde (0.050 g, 0.207 mmol) in acetic acid 5 mL is added β-alanine (1.8 mg, 0.021 mmol) and heat to 170° C. for 30 min under microwave irradiation. The resulting reaction mixture is cooled down and the solvent is removed. The pure product (0.060 g, 0.123 mmol, red solid) is obtained by column chromatography using MeOH/DCM, 2-7% ration solvent system. 1H-NMR (CDCl3/CD3OD/300 MHz): 7.84 (d, J=2.1 Hz, 1H), 7.60 (dd, J=8.7, 2.4 Hz, 1H), 7.44 (d, J=2.7 Hz, 1H), 7.17 (m, 6H), 6.85 (m, 1H), 6.42 (s, 1H), 5.61 (dd, J=11.1, 5.4 Hz, 1H), 3.66 (m, 1H), 3.53 (m, 1H). MS (ES−, m/z): 585.3 (M−, 100.0).

Aufarbeitung

  1. customThe resulting reaction mixture
  2. temperatureis cooled down
  3. customthe solvent is removed
  4. customThe pure product (0.060 g, 0.123 mmol, red solid) is obtained by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6e752bc0d5214a93b845ce0181428ac5
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08759384B2

Notizen zur Reaktion

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