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Beta-Alanine → (E)-2-(4-((5-(3,4-dichlorophenyl)furan-2-yl)methylene)-5-oxo-2-thioxoimidazolidin-1-yl)-3-phenylpropanoic acid

HRID 409357
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 409357
[O:1]=[C:2]1[N:6]([CH:7]([CH2:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)[C:8]([OH:10])=[O:9])[C:5](=[S:18])[NH:4][CH2:3]1.[Cl:19][C:20]1[CH:21]=[C:22]([C:27]2S[C:30]([CH:32]=O)=[CH:29][CH:28]=2)[CH:23]=[CH:24][C:25]=1[Cl:26].NCCC(O)=[O:38].CO.C(Cl)Cl>C(O)(=O)C>[Cl:19][C:20]1[CH:21]=[C:22]([C:27]2[O:38][C:30](/[CH:32]=[C:3]3/[NH:4][C:5](=[S:18])[N:6]([CH:7]([CH2:11][C:12]4[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=4)[C:8]([OH:10])=[O:9])[C:2]/3=[O:1])=[CH:29][CH:28]=2)[CH:23]=[CH:24][C:25]=1[Cl:26]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 239Beta-AlanineHCID 167688395-(3,4-Dichlorophenyl)thiophene-2-carbaldehydeHCID 21226129Dichloromethane methanolHCID 57994057HCID 57994057, Verbindung

Produkt 1

HCID 57994048(E)-2-(4-((5-(3,4-dichlorophenyl)furan-2-yl)methylene)-5-oxo-2-thioxoimidazolidin-1-yl)-3-phenylpropanoic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of 2-(5-oxo-2-thioxoimidazolidin-1-yl)-3-phenylpropanoic acid (0.110g, 0.416 mmol) and 5-(3,4-dichloro-phenyl)thiophene-2-carbaldehyde (0.100 g, 0.416 mmol) in acetic acid 10 mL is added β-alanine (1.8 mg, 0.021 mmol) and heat to 80° C. for 16 h. The resulting reaction mixture is cooled down and the solvent is removed. The pure product (0.070 g, 0.144 mmol, red solid) is obtained by column chromatography using MeOH/DCM, 2-7% ration solvent system. The product is further purified by recryatallization in hexane and DCM mixture and got pure E-isomer. 1H-NMR (CDCl3/CD3OD/300 MHz): 7.84 (d, J=2.1 Hz, 1H), 7.60 (dd, J=8.7, 2.4 Hz, 1H), 7.44 (d, J=2.7 Hz, 1H), 7.17 (m, 6H), 6.85 (m, 1H), 6.42 (s, 1H), 5.61 (dd, J=11.1, 5.4 Hz, 1H), 3.66 (dd, J=14.1, 12.6 Hz, 1H), 3.53 (dd, J=14.1, 5.1 Hz, 1H). MS (ES−, m/z): 585.3 (M−, 100.0).

Aufarbeitung

  1. customThe resulting reaction mixture
  2. temperatureis cooled down
  3. customthe solvent is removed
  4. customThe pure product (0.070 g, 0.144 mmol, red solid) is obtained by column chromatography
  5. customThe product is further purified by recryatallization in hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6aa79c135c52472b85f5ea4333c37c3d
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08759384B2

Notizen zur Reaktion

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