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Beta-Alanine → HCID 75038130, Verbindung

HRID 409359
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 409359
[O:1]=[C:2]1[N:6]([CH:7]([CH2:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)[C:8]([OH:10])=[O:9])[C:5](=[S:18])[NH:4][CH2:3]1.[F:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][C:23]([C:26]2[S:30][C:29]([CH:31]=O)=[CH:28][CH:27]=2)=[CH:22][CH:21]=1.NCCC(O)=O.CO.C(Cl)Cl>C(O)(=O)C>[F:19][C:20]1[CH:21]=[CH:22][C:23]([C:26]2[S:30][C:29]([CH:31]=[C:3]3[C:2](=[O:1])[N:6]([CH:7]([CH2:11][C:12]4[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=4)[C:8]([OH:10])=[O:9])[C:5](=[S:18])[NH:4]3)=[CH:28][CH:27]=2)=[CH:24][CH:25]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 239Beta-AlanineHCID 35777785-(4-Fluorophenyl)-2-thiophenecarboxaldehydeHCID 21226129Dichloromethane methanolHCID 57994057HCID 57994057, Verbindung

Produkt 1

HCID 75038130HCID 75038130, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176
Acetic Acid
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
170 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of 2-(5-oxo-2-thioxoimidazolidin-1-yl)-3-phenylpropanoic acid (0.100g, 0.378 mmol) and 5-(4-fluorophenyl)thiophene-2-carbaldehyde (0.078 g, 0.378 mmol) in acetic acid 5 mL is added β-alanine (3.37 mg, 0.038 mmol) and heat to 170° C. for 30 min under microwave irradiation. The resulting reaction mixture is cooled down and the solvent is removed. The pure product (0.125 g, 0.276 mmol, red solid) is obtained by column chromatography using MeOH/DCM, 2-7% ration solvent system. 1H-NMR (CD3OD/300 MHz): 7.71 (m, 2H), 7.52 (d, J=4.5 Hz, 1H), 7.43 (d, J=4.5 Hz, 1H), 7.16 (m, 7H), 6.69 (s, 1H), 5.66 (dd, J=11.4, 5.1 Hz, 1H), 3.69 (dd, J=14.4, 11.7 Hz, 1H), 3.51 (dd, J=10.5, 5.1 Hz, 1H). MS (ES−, m/z): 451.4 (M−−1, 45.0).

Aufarbeitung

  1. customThe resulting reaction mixture
  2. temperatureis cooled down
  3. customthe solvent is removed
  4. customThe pure product (0.125 g, 0.276 mmol, red solid) is obtained by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b5bb94cb8de74c26a226a84f1f199a74
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08759384B2

Notizen zur Reaktion

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