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Beta-Alanine → HCID 75038379, Verbindung

HRID 409366
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 409366
[O:1]=[C:2]1[N:6]([CH:7]([CH2:11][CH3:12])[C:8]([OH:10])=[O:9])[C:5](=[S:13])[NH:4][CH2:3]1.[Cl:14][C:15]1[CH:16]=[C:17]([C:22]2S[C:25]([CH:27]=O)=[CH:24][CH:23]=2)[CH:18]=[CH:19][C:20]=1[Cl:21].NCCC(O)=[O:33].CO.C(Cl)Cl>C(O)(=O)C>[Cl:14][C:15]1[CH:16]=[C:17]([C:22]2[O:33][C:25]([CH:27]=[C:3]3[C:2](=[O:1])[N:6]([CH:7]([CH2:11][CH3:12])[C:8]([OH:10])=[O:9])[C:5](=[S:13])[NH:4]3)=[CH:24][CH:23]=2)[CH:18]=[CH:19][C:20]=1[Cl:21]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 239Beta-AlanineHCID 167688395-(3,4-Dichlorophenyl)thiophene-2-carbaldehydeHCID 21226129Dichloromethane methanolHCID 86636692HCID 86636692, Verbindung

Produkt 1

HCID 75038379HCID 75038379, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176
Acetic Acid
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
170 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of 2-(5-oxo-2-thioxoimidazolidin-1-yl)butanoic acid (0.130 g, 0.643 mmol) and 5-(3,4-dichloro-phenyl)thiophene-2-carbaldehyde (0.155 g, 0.643 mmol) in acetic acid 5 mL is added β-alanine (5.72 mg, 0.064 mmol) and heat to 170° C. for 30 min under microwave irradiation. The resulting reaction mixture is cooled down and the solvent is removed. The pure product (0.060 g, 0.141 mmol, red solid) is obtained by column chromatography using MeOH/DCM, 2-7% ration solvent system. 1H-NMR (CD3OD/300 MHz): 7.97 (d, J=2.1 Hz, 1H), 7.68 (dd, J=8.4, 2.1 Hz, 1H), 7.49 (d, J=4.8 Hz, 1H), 7.02 (m, 2H), 6.48 (s, 1H), 5.31 (dd, J=11.1, 5.4 Hz, 1H), 2.32 (m, 2H), 0.93 (t, J=7.2 Hz, 3H). MS (ES−, m/z): 423.3 (M−, 100.0).

Aufarbeitung

  1. customThe resulting reaction mixture
  2. temperatureis cooled down
  3. customthe solvent is removed
  4. customThe pure product (0.060 g, 0.141 mmol, red solid) is obtained by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d0d19d2984f94d4d85abbfb70add570a
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08759384B2

Notizen zur Reaktion

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