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1,2-Dichloroethane → 4-(2-(Dimethylamino)-2-(thiophen-3-yl)acetamido)-2-methylbenzamide

HRID 409418
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 409418
[CH3:1][N:2]([CH3:12])[CH:3]([C:7]1[CH:11]=[CH:10][S:9][CH:8]=1)[C:4]([OH:6])=O.C(Cl)CCl.[NH2:17][C:18]1[CH:26]=[CH:25][C:21]([C:22]([NH2:24])=[O:23])=[C:20]([CH3:27])[CH:19]=1.C([O-])(O)=O.[Na+]>N1C=CC=CC=1.CN(C1C=CN=CC=1)C>[CH3:12][N:2]([CH3:1])[CH:3]([C:7]1[CH:11]=[CH:10][S:9][CH:8]=1)[C:4]([NH:17][C:18]1[CH:26]=[CH:25][C:21]([C:22]([NH2:24])=[O:23])=[C:20]([CH3:27])[CH:19]=1)=[O:6]
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 230682064-Amino-2-methylbenzamideHCID 438031702-(Dimethylamino)-2-(thiophen-3-yl)acetic acid

Produkt 1

HCID 591617364-(2-(Dimethylamino)-2-(thiophen-3-yl)acetamido)-2-methylbenzamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 14284
4-(Dimethylamino)pyridine
Katalysator
HCID 1049PyridineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 2-(dimethylamino)-2-(thiophen-3-yl)acetic acid in pyridine was added EDC, DMAP and 4-amino-2-methylbenzamide (E112) and the solution was stirred for 10 hours at room temperature. The mixture was poured into NaHCO3 (sat) and extracted with EtOAc. The extracts were dried (MgSO4), filtered and evaporated. Column chromatography (SiO2, 0-100% EtOAc/Hex) gave pure 4-(2-(dimethylamino)-2-(thiophen-3-yl)acetamido)-2-methylbenzamide (E113).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EtOAc
  2. dry with materialThe extracts were dried (MgSO4)
  3. filtrationfiltered
  4. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fcc295542d564ef7824be51317a7c1f0
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08759388B2

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