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1,2-Dichloroethane → Methyl 4-(2-(dimethylamino)-2-(thiophen-3-yl)acetamido)benzoate

HRID 409419
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 409419
[CH3:1][N:2]([CH3:12])[CH:3]([C:7]1[CH:11]=[CH:10][S:9][CH:8]=1)[C:4]([OH:6])=O.[CH2:13](Cl)CCl.[NH2:17][C:18]1[CH:26]=[CH:25][C:21]([C:22]([O-:24])=[O:23])=[CH:20][CH:19]=1.C([O-])(O)=O.[Na+]>N1C=CC=CC=1.CN(C1C=CN=CC=1)C>[CH3:12][N:2]([CH3:1])[CH:3]([C:7]1[CH:11]=[CH:10][S:9][CH:8]=1)[C:4]([NH:17][C:18]1[CH:26]=[CH:25][C:21]([C:22]([O:24][CH3:13])=[O:23])=[CH:20][CH:19]=1)=[O:6]
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 48764-AminobenzoateHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 438031702-(Dimethylamino)-2-(thiophen-3-yl)acetic acid

Produkt 1

HCID 59161754Methyl 4-(2-(dimethylamino)-2-(thiophen-3-yl)acetamido)benzoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 14284
4-(Dimethylamino)pyridine
Katalysator
HCID 1049PyridineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 2-(dimethylamino)-2-(thiophen-3-yl)acetic acid in pyridine was added EDC, DMAP and 4-aminobenzoate and the solution was stirred for 10 hours at room temperature. The mixture was poured into NaHCO3 (sat) and extracted with EtOAc. The extracts were dried (MgSO4), filtered and evaporated. Column chromatography (SiO2, 0-100% EtOAc/Hex) gave pure methyl 4-(2-(dimethylamino)-2-(thiophen-3-yl)acetamido)benzoate (E114).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EtOAc
  2. dry with materialThe extracts were dried (MgSO4)
  3. filtrationfiltered
  4. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dbe87cc152234c83b819ec7f83ab6ec2
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08759388B2

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