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Methanol → Cyclohexanecarboxylic acid, 4-(hydroxymethyl)-, methyl ester

HRID 409486
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 409486
[CH2:1]([O:8][CH2:9][CH:10]1[CH2:15][CH2:14][CH:13]([CH:16]=[O:17])[CH2:12][CH2:11]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[O-:18]Cl.[Na+].[CH3:21][OH:22]>C(O)(=O)C>[CH3:1][O:8][C:9]([CH:10]1[CH2:15][CH2:14][CH:13]([CH2:16][OH:17])[CH2:12][CH2:11]1)=[O:18].[CH3:21][O:22][C:16]([CH:13]1[CH2:12][CH2:11][CH:10]([CH2:9][O:8][CH2:1][C:2]2[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=2)[CH2:15][CH2:14]1)=[O:17]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 887MethanolHCID 186672404-Benzyloxymethyl-cyclohexanecarbaldehydeHCID 23665760Sodium Hypochlorite

Produkt 2

HCID 11073869Cyclohexanecarboxylic acid, 4-(hydroxymethyl)-, methyl esterHCID 576866884-Benzyloxymethyl-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176
Acetic Acid
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
2.5 °C

Versuchsvorschrift

4-Benzyloxymethyl-cyclohexanecarbaldehyde (1.70 g, 2.0 mmol) is dissolved in acetic acid (0.24 mL) and 2 mL of MeOH. The reaction mixture is cooled to 0-5° C. and stirred while 10% NaOCl solution (2.5 mL, 4 mmol) is added dropwise over 20 minutes. The cooling bath is removed and the mixture is allowed to come to room temperature. After addition of saturated aqueous NaHCO3, the aqueous layer is extracted with EtOAc. The combined organic layer (dried with MgSO4) is concentrated. The desired product, 4-benzyloxymethyl-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester, is obtained (343 mg, 65%) after purification using silica gel column chromatography (eluent: EtOAc/hexane).

Aufarbeitung

  1. additionis added dropwise over 20 minutes
  2. customThe cooling bath is removed
  3. customto come to room temperature
  4. additionAfter addition of saturated aqueous NaHCO3
  5. extractionthe aqueous layer is extracted with EtOAc
  6. dry with materialThe combined organic layer (dried with MgSO4)
  7. concentrationis concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d7f62e37ac8f447daf4b1c4c90f52f06
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08759365B2

Notizen zur Reaktion

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