1-((2-Chlorophenyl)methyl)piperazine → 1-{4-[4-(2-Chloro-benzyl)-piperazin-1-ylmethyl]-benzyl}-3-[3-(4-fluoro-phenoxy)-propyl]-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-ylideneamine

HRID 410350

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 410350
Br.[F:2][C:3]1[CH:31]=[CH:30][C:6]([O:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][N:11]2[C:15]3[CH:16]=[CH:17][CH:18]=[CH:19][C:14]=3[N:13]([CH2:20][C:21]3[CH:28]=[CH:27][C:24]([CH:25]=O)=[CH:23][CH:22]=3)[C:12]2=[NH:29])=[CH:5][CH:4]=1.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+].[Cl:46][C:47]1[CH:59]=[CH:58][CH:57]=[CH:56][C:48]=1[CH2:49][N:50]1[CH2:55][CH2:54][NH:53][CH2:52][CH2:51]1>ClCCCl>[Cl:46][C:47]1[CH:59]=[CH:58][CH:57]=[CH:56][C:48]=1[CH2:49][N:50]1[CH2:51][CH2:52][N:53]([CH2:25][C:24]2[CH:23]=[CH:22][C:21]([CH2:20][N:13]3[C:14]4[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][C:15]=4[N:11]([CH2:10][CH2:9][CH2:8][O:7][C:6]4[CH:5]=[CH:4][C:3]([F:2])=[CH:31][CH:30]=4)[C:12]3=[NH:29])=[CH:28][CH:27]=2)[CH2:54][CH2:55]1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 5807691-((2-Chlorophenyl)methyl)piperazineHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 86762484HCID 86762484, Verbindung

Produkt 1

HCID 462406771-{4-[4-(2-Chloro-benzyl)-piperazin-1-ylmethyl]-benzyl}-3-[3-(4-fluoro-phenoxy)-propyl]-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-ylideneamineAusbeute 19 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 111,2-DichloroethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of 4-{3-[3-(4-fluoro-phenoxy)-propyl]-2-imino-2,3-dihydro-benzoimidazol-1-ylmethyl}-benzaldehyde, hydrobromide salt (0.39 g, 0.81 mmol) and sodium triacetoxyborohydride (0.322 g, 1.52 mmol) in 1,2-dichloroethane (5 ml) at rt was added 1-(2-chloro-benzyl)-piperazine (0.20 g, 0.95 mmol). The reaction was stirred for 8 h and then washed with a saturated solution of NaHCO3, H2O, dried (Na2SO4), filtered and concentrated under reduced pressure. Purification by chromatography provided 1-{4-[4-(2-chloro-benzyl)-piperazin-1-ylmethyl]-benzyl}-3-[3-(4-fluoro-phenoxy)-propyl]-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-ylideneamine (90 mg, 19%). HPLC-MS 598 [M+1]+, 300.

Aufarbeitung

  1. washwashed with a saturated solution of NaHCO3, H2O
  2. dry with materialdried (Na2SO4)
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customPurification by chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ce4171d60b7343e19a7ebbf67eba0cbc
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
Patentnummer
US08759520B2

Verknüpfte Notizen

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