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Ethanol → 4-(Propan-2-yl)-1,4-azaphosphinane 4-oxide oxalate salt

HRID 410494
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 410494
C([N:8]1[CH2:13][CH2:12][P:11](=[O:17])([CH:14]([CH3:16])[CH3:15])[CH2:10][CH2:9]1)C1C=CC=CC=1.C(O)C.O.O.[C:23]([OH:28])(=[O:27])[C:24]([OH:26])=[O:25]>O.[Pd]>[C:23]([OH:28])(=[O:27])[C:24]([OH:26])=[O:25].[CH3:15][CH:14]([P:11]1(=[O:17])[CH2:12][CH2:13][NH:8][CH2:9][CH2:10]1)[CH3:16]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 702EthanolHCID 61373Oxalic acid dihydrateHCID 674329511-Benzyl-4-(propan-2-yl)-1,4-azaphosphinane 4-oxide

Produkt 1

HCID 674302504-(Propan-2-yl)-1,4-azaphosphinane 4-oxide oxalate saltAusbeute 53 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysator
HCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A 10 L auto clave was charged with the product of Step 2 (200.0 g, 796.8 mmol), ethanol (4000 mL) and oxalic acid dihydrate (100.4 g, 797.0 mmol) in water (1000 ml). To the reaction mixture was added palladium on carbon (10% w/w, 99.6 g) and stirred at room temperature under H2 pressure (50 psi) for 16 h. After completion, the reaction mixture filtered and concentrated. Obtained solid was triturated with hot ethanol (250 mL) and kept in a cold room for 90 minutes, filtered, washed with diethylether and hexane to give 4-(propan-2-yl)-1,4-azaphosphinane 4-oxide oxalate salt (105 g, 53%) as a colorless solid. Mp 223-224° C. LC ESI: [M]+ m/z 162. HPLC (ELSD method)=99.9%.

Aufarbeitung

  1. filtrationAfter completion, the reaction mixture filtered
  2. concentrationconcentrated
  3. customObtained solid
  4. customwas triturated with hot ethanol (250 mL)
  5. waitkept in a cold room for 90 minutes
  6. filtrationfiltered
  7. washwashed with diethylether and hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6a0be3fccb4e4d53ad0e05673f99fe70
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08759366B2

Notizen zur Reaktion

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