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1-Bromo-4-fluorobenzene → 8-(1-(4-fluorophenyl)pyrrolidin-2-yl)-6-(morpholine-4-carbonyl)-2-morpholino-4H-chromen-4-one

HRID 41200
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 41200
[N:1]1([C:7]([C:9]2[CH:10]=[C:11]3[C:16](=[C:17]([CH:19]4[CH2:23][CH2:22][CH2:21][NH:20]4)[CH:18]=2)[O:15][C:14]([N:24]2[CH2:29][CH2:28][O:27][CH2:26][CH2:25]2)=[CH:13][C:12]3=[O:30])=[O:8])[CH2:6][CH2:5][O:4][CH2:3][CH2:2]1.C1(C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1.Br[C:57]1[CH:62]=[CH:61][C:60]([F:63])=[CH:59][CH:58]=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>O1CCOCC1.C(O[Pd]OC(=O)C)(=O)C>[F:63][C:60]1[CH:61]=[CH:62][C:57]([N:20]2[CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH:19]2[C:17]2[CH:18]=[C:9]([C:7]([N:1]3[CH2:6][CH2:5][O:4][CH2:3][CH2:2]3)=[O:8])[CH:10]=[C:11]3[C:16]=2[O:15][C:14]([N:24]2[CH2:25][CH2:26][O:27][CH2:28][CH2:29]2)=[CH:13][C:12]3=[O:30])=[CH:58][CH:59]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 99931-Bromo-4-fluorobenzeneHCID 10796Cesium carbonateHCID 27342162-(Dicyclohexylphosphino)biphenylHCID 866724156-(morpholine-4-carbonyl)-2-morpholino-8-(pyrrolidin-2-yl)-4H-chromen-4-one

Produkt 1

HCID 866724248-(1-(4-fluorophenyl)pyrrolidin-2-yl)-6-(morpholine-4-carbonyl)-2-morpholino-4H-chromen-4-one
Ausbeute 46 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 167845palladium(II) acetateKatalysatorHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

Diacetoxypalladium (6.79 mg, 0.03 mmol) was added to a stirred mixture of 6-(morpholine-4-carbonyl)-2-morpholino-8-(pyrrolidin-2-yl)-4H-chromen-4-one (250 mg, 0.60 mmol), biphenyl-2-yldicyclohexylphosphine (21 mg, 0.06 mmol), 1-bromo-4-fluorobenzene (0.083 ml, 0.76 mmol) and cesium carbonate (296 mg, 0.91 mmol) dissolved in 1,4-dioxane (5 mL). The resulting suspension was degassed with argon and then stirred at 100° C. for 15 h. The reaction mixture was purified by preparative HPLC. The fractions containing the desired compound were evaporated to dryness to afford 8-(1-(4-fluorophenyl)pyrrolidin-2-yl)-6-(morpholine-4-carbonyl)-2-morpholino-4H-chromen-4-one (140 mg, 46%) as a gum.

Aufarbeitung

  1. customThe resulting suspension was degassed with argon
  2. customThe reaction mixture was purified by preparative HPLC
  3. additionThe fractions containing the desired compound
  4. customwere evaporated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8a99fb9e15b94638bc13434adb44e97e
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08530470B2

Notizen zur Reaktion

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