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1,3-Propanediamine → HCID 12085954, Verbindung

HRID 412695
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 412695
[O:1]=[C:2]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[C:4](=[O:11])[N:3]1[CH2:12][C:13]1[CH:35]=[CH:34][C:16]2[NH:17][C:18]([CH2:20][C:21]3[N:25]([CH3:26])[C:24]4[CH:27]=[CH:28][C:29]([C:31]([OH:33])=O)=[CH:30][C:23]=4[N:22]=3)=[N:19][C:15]=2[CH:14]=1.ON1C2C=CC=CC=2N=N1.Cl.C[N:48](C)[CH2:49][CH2:50][CH2:51][N:52]=C=NCC.NCCCN.CN1CCOCC1>C(Cl)Cl.CN(C=O)C>[O:1]=[C:2]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[C:4](=[O:11])[N:3]1[CH2:12][C:13]1[CH:35]=[CH:34][C:16]2[N:17]=[C:18]([CH2:20][C:21]3[N:25]([CH3:26])[C:24]4[CH:27]=[CH:28][C:29]([C:31]([NH:48][CH2:49][CH2:50][CH2:51][NH2:52])=[O:33])=[CH:30][C:23]=4[N:22]=3)[NH:19][C:15]=2[CH:14]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 4281,3-PropanediamineHCID 79724-MethylmorpholineHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 178480115HCID 178480115, Verbindung

Produkt 1

HCID 12085954
HCID 12085954, Verbindung
Ausbeute 35,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

2-[5-(1,3-Dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-ylmethyl)-1H-benzoimidazol-2-ylmethyl]-1-methyl-1H-benzoimidazole-5-carboxylic acid (0.05 g, 0.108 mmol), 1-hydroxybenzotriazole (0.016 g, 0.118 mmol), 1-(3-dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide hydrochloride (0.023 g, 0.12 mmol) and the mono-BOC protected derivative of 1,3-diaminopropane were dissolved at 0° C. in methylene chloride (1 mL) and DMF (minimal amount sufficient to effect a solution). The solution was adjusted to pH-8 with N-methylmorpholine and the mixture was allowed to slowly warm to room temperature and then stirred for 20 hours. The mixture was transferred to a separatory finnel, diluted with methylene chloride, washed with 0.1N HCl solution and then saturated NaHCO3 solution, dried over sodium sulfate, filtered and concentrated. The residue was purified by preparatory TLC (10% methanol/ethyl acetate) to provide 2-[6-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-ylmethyl)-1H-benzoimidazol-2-ylmethyl]-1-methyl-N-(3-aminopropyl)-1H-benzoimidazole-5-carboxamide (0.02 g, 28% yield); 1H-NMR (300 Mhz, CDCL3): 7.75-7.81 (m, 4H), 7.61-7.68 (m, 3H), 7.33 (br s, 1H), 7.27 (d, 1H, J=8.6 Hz), 7.15 (d, 1H, J=9.3 Hz), 5.10 (br t, 1H), 4.90 (br s, 2H), 4.57 (s, 2H), 3.71 (s, 3H), 3.49 (q, 2H, J=7.2 Hz), 3.24 (q, 2H, J=7.2 Hz), 1.72 (m, 2H), 1.41 (s, 9H);

Aufarbeitung

  1. washwashed with 0.1N HCl solution
  2. dry with materialsaturated NaHCO3 solution, dried over sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was purified by preparatory TLC (10% methanol/ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d9aecf6aabbf415b80ba7c1e8ee109f4
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06562854B2

Notizen zur Reaktion

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