Morpholine → 4-(4-Methoxyphenyl)morpholine

HRID 412756

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 412756
Cl[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([O:8][CH3:9])=[CH:4][CH:3]=1.[NH:10]1[CH2:15][CH2:14][O:13][CH2:12][CH2:11]1.CC(C)([O-])C.[Na+]>>[CH3:9][O:8][C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:2]([N:10]2[CH2:15][CH2:14][O:13][CH2:12][CH2:11]2)=[CH:3][CH:4]=1

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 8083MorpholineHCID 121674-ChloroanisoleHCID 23676156Sodium t-butoxide

Produkt 1

HCID 3898744-(4-Methoxyphenyl)morpholineAusbeute 95 %

Versuchsvorschrift

According to the general procedure B, 4-chloroanisole (82 mg, 0.55 mmol) reacted with morpholine (46 mg, 0.53 mmol) using 1 mol % of catalyst and sodium tert-butoxide (63 mg, 0.60 mmol) at 70° C. for 27 h to give the title compound (97 mg, 95%) as a solid: 1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ 6.92-6.85 (m, 4H), 3.87 (t, 4H, J=4.8 Hz), 3.78 (s, 3H), 3.07 (t, 4H, J=4.8 Hz). 13C{1H}-NMR (100 MHz, CDCl3): δ 153.92, 145.60, 117.77, 114.47, 67.00, 55.52, 50.78. GC/MS(EI); m/z 193 (M+).

Aufarbeitung

  1. customat 70° C.
  2. customfor 27 h

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-69c9313189f34bbda831a61107ff6db8
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_05
Patentnummer
US06562989B2

Verknüpfte Notizen

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