Diisopropylethylamine → 4-[[2-(2-bromophenyl)-1,5,6,7,8,8a-hexahydro-1-oxoimidazo[1,5-a]pyridin-3(2H)-ylidene]amino]-3-hydroxybenzonitrile

HRID 413347Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 413347
[C:1]([C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([N:9]=[C:10]=[N:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][C:13]=2[Br:18])=[C:5]([O:19][Si](C(C)(C)C)(C)C)[CH:4]=1)#[N:2].C(N(C(C)C)CC)(C)C.Cl.[NH:37]1[CH2:46][CH2:45][CH2:44][CH2:43][CH:38]1[C:39](OC)=[O:40].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC.[F-]>C1COCC1.CO>[Br:18][C:13]1[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[CH:17][C:12]=1[N:11]1[C:39](=[O:40])[CH:38]2[CH2:43][CH2:44][CH2:45][CH2:46][N:37]2[C:10]1=[N:9][C:6]1[CH:7]=[CH:8][C:3]([C:1]#[N:2])=[CH:4][C:5]=1[OH:19]

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 12043083N-(4-cyano-2-t-butyldimethylsilanoxyphenyl)-N'-(2-bromophenyl)carbodiimideHCID 13246231Methyl Pipecolinate Hydrochloride

Produkt 1

HCID 98452924-[[2-(2-bromophenyl)-1,5,6,7,8,8a-hexahydro-1-oxoimidazo[1,5-a]pyridin-3(2H)-ylidene]amino]-3-hydroxybenzonitrileAusbeute 75,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The standard procedure was followed using N-(4-cyano-2-t-butyldimethylsilanoxyphenyl)-N′-(2-bromophenyl)carbodiimide (106 mg, 0.25 mmol), diisopropylethylamine (71 μL, 0.28 mmol), methyl pipecolinate hydro chloride (50 mg, 0.28 mmol) and TBAF (0.30 mL, 0.30 mmol) in THF (2.5 mL) and methanol (0.1 mL) to give 80 mg (75%) of 4-[[2-(2-bromophenyl)-1,5,6,7,8,8a-hexahydro-1-oxoimidazo[1,5-a]pyridin-3(2H)-ylidene]amino]-3-hydroxybenzonitrile as a tan powder. MS (EI) m/e 425 (100(M+)).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b2de64230ac1478ab4dbc44434fc63e5
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_05
Patentnummer
US06566387B1

Notizen zur Reaktion

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