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Water → 2-(2-(3-Methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)benzyl)-9-(quinoxalin-2-yl)-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one

HRID 41555
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 41555
[N:1]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[N:4]=[CH:3][C:2]=1[N:11]1[CH2:22][CH2:21][C:14]2([C:19](=[O:20])[NH:18][CH2:17][CH2:16][CH2:15]2)[CH2:13][CH2:12]1.[H-].[Na+].Br[CH2:26][C:27]1[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][C:28]=1[C:33]1[O:37][N:36]=[C:35]([CH3:38])[N:34]=1.O>CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC.[I-].C1COCC1.C(OCC)(=O)C>[CH3:38][C:35]1[N:34]=[C:33]([C:28]2[CH:29]=[CH:30][CH:31]=[CH:32][C:27]=2[CH2:26][N:18]2[CH2:17][CH2:16][CH2:15][C:14]3([CH2:21][CH2:22][N:11]([C:2]4[CH:3]=[N:4][C:5]5[C:10](=[CH:9][CH:8]=[CH:7][CH:6]=5)[N:1]=4)[CH2:12][CH2:13]3)[C:19]2=[O:20])[O:37][N:36]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 24758Sodium hydrideHCID 242295032-(3-Methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)benzyl bromideHCID 672517459-(Quinoxalin-2-yl)-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one

Produkt 1

HCID 532594672-(2-(3-Methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)benzyl)-9-(quinoxalin-2-yl)-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-oneAusbeute 98 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

3
HCID 67553Tetrabutylammonium IodideKatalysatorHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a suspension of 9-(quinoxalin-2-yl)-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one (41 mg, 0.14 mmol) and TBAI (2.6 mg, 6.9 μmol) in THF (0.6 ml) was added sodium hydride (7.0 mg, 95%, 2.8 mmol) at 0° C. The yellow suspension was stirred for 20 min at 0° C. under argon. A solution of 5-(2-(bromomethyl)phenyl)-3-methyl-1,2,4-oxadiazole in dry THF (0.4 ml) was added and stirring was continued for 2 h at rt. To the reaction mixture was added water and ethyl acetate. The aqueous phase was extracted with ethyl acetate. The organic phases were washed with water and brine, combined and dried over sodium sulfate, filtered and evaporated to give 64 mg (98%) of a pale brown oil. [1H NMR (600 MHz, DMSO-d6) ♀ ppm 8.84 (s, 1H), 8.05 (d, J=7.9 Hz, 1H), 7.81 (d, J=8.3 Hz, 1H), 7.68 (t, J=7.7 Hz, 1H), 7.55-7.62 (m, 2H), 7.51 (t, J=7.8 Hz, 1H), 7.34-7.41 (m, 1H), 7.27 (d, J=7.7 Hz, 1H), 4.91 (s, 2H), 4.23-4.34 (m, 2H), 3.46 (t, J=11.1 Hz, 2H), 3.26-3.32 (m, 2H), 2.44 (s, 3H), 2.04-2.12 (m, 2H), 1.93-2.01 (m, 2H), 1.83-1.92 (m, 2H), 1.66 (d, J=13.5 Hz, 2H); LCMS RtD=2.63 min, [M+H]+=469.2].

Aufarbeitung

  1. stirringstirring
  2. waitwas continued for 2 h at rt
  3. extractionThe aqueous phase was extracted with ethyl acetate
  4. washThe organic phases were washed with water and brine
  5. dry with materialdried over sodium sulfate
  6. filtrationfiltered
  7. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-220d14a8c419453d8a0a81a70f3f09a6
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08530648B2

Notizen zur Reaktion

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