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tert-Butanol → 4-(4-(R)-benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-3-(4-benzyloxy-2,6-dichloro-benzyl)-4-oxo-butyraldehyde

HRID 415986
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 415986
[CH2:1]([C@@H:8]1[CH2:12][O:11][C:10](=[O:13])[N:9]1[C:14](=[O:36])[CH:15]([CH2:19][C:20]1[C:25]([Cl:26])=[CH:24][C:23]([O:27][CH2:28][C:29]2[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=2)=[CH:22][C:21]=1[Cl:35])[CH2:16][CH:17]=C)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C1C[O:40]CC1.C(O)(C)(C)C.I([O-])(=O)(=O)=O.[Na+]>[Os](=O)(=O)(=O)=O.O>[CH2:1]([C@@H:8]1[CH2:12][O:11][C:10](=[O:13])[N:9]1[C:14](=[O:36])[CH:15]([CH2:19][C:20]1[C:25]([Cl:26])=[CH:24][C:23]([O:27][CH2:28][C:29]2[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=2)=[CH:22][C:21]=1[Cl:35])[CH2:16][CH:17]=[O:40])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6386tert-ButanolHCID 8028TetrahydrofuranHCID 23667635Sodium periodateHCID 66621914(R)-4-benzyl-3-[2-(4-benzyloxy-2,6-dichloro-benzyl)-pent-4-enoyl]-oxazolidin-2-one

Produkt 1

HCID 866312304-(4-(R)-benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-3-(4-benzyloxy-2,6-dichloro-benzyl)-4-oxo-butyraldehydeAusbeute 48 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 30318Osmium TetroxideKatalysatorHCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Treat a mixture of (R)-4-benzyl-3-[2-(4-benzyloxy-2,6-dichloro-benzyl)-pent-4-enoyl]-oxazolidin-2-one (0.96 g, 1.8 mmol), THF (21 mL) and water (7 mL) with 2.5% osmium tetroxide in t-butanol (46 mg, 0.18 mmol). Add sodium periodate (1.17 g, 5.5 mmol) and stir the reaction 4 hr at room temperature. Quench the reaction with water and extract with ethyl acetate. Wash the organic phase with aqueous 1N sodium thiosulfate then brine. Dry the organic layer over magnesium sulfate, filter, and concentrate under vacuum. Purify the crude material by silica gel chromatography using hexanes:ethyl acetate to elute the pure product. Concentrate the fractions containing product under vacuum to afford 0.46 g (48%) of desired product. MS (m/z): 526 (M+).

Aufarbeitung

  1. additionTreat
  2. customthe reaction 4 hr at room temperature
  3. customQuench
  4. customthe reaction with water
  5. extractionextract with ethyl acetate
  6. washWash the organic phase with aqueous 1N sodium thiosulfate
  7. dry with materialDry the organic layer over magnesium sulfate
  8. filtrationfilter
  9. concentrationconcentrate under vacuum
  10. customPurify the crude material by silica gel chromatography
  11. washethyl acetate to elute the pure product
  12. concentrationConcentrate the fractions
  13. additioncontaining product under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4abf6fc2b6dd4921ad0929950e84da63
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08088776B2

Notizen zur Reaktion

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