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Acetic Acid → (R)-3-(2,6-dichloro-4-hydroxy-benzyl)-1-(tetrahydro-pyran-4-yl)-pyrrolidin-2-one

HRID 415991
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 415991
[CH2:1]([C@@H:8]1[CH2:12]OC(=O)[N:9]1[C:14](=[O:36])[CH:15]([CH2:19][C:20]1[C:25]([Cl:26])=[CH:24][C:23]([O:27]CC2C=CC=CC=2)=[CH:22][C:21]=1[Cl:35])[CH2:16][CH:17]=O)[C:2]1C=CC=CC=1.NC1CC[O:41][CH2:40]C1.C(O)(=O)C.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+]>ClCCl>[Cl:26][C:25]1[CH:24]=[C:23]([OH:27])[CH:22]=[C:21]([Cl:35])[C:20]=1[CH2:19][C@@H:15]1[CH2:16][CH2:17][N:9]([CH:8]2[CH2:1][CH2:2][O:41][CH2:40][CH2:12]2)[C:14]1=[O:36]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 4192234-AminotetrahydropyranHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 866312304-(4-(R)-benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-3-(4-benzyloxy-2,6-dichloro-benzyl)-4-oxo-butyraldehyde

Produkt 1

HCID 66621933(R)-3-(2,6-dichloro-4-hydroxy-benzyl)-1-(tetrahydro-pyran-4-yl)-pyrrolidin-2-oneAusbeute 71,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Treat a solution of 4-(4-(R)-benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-3-(4-benzyloxy-2,6-dichloro-benzyl)-4-oxo-butyraldehyde (Preparation 27) (10.4 g, 20 mmol) and 4-aminotetrahydropyran (2 g, 20 mmol) in dichloromethane (100 mL) with acetic acid (1 mL, 20 mmol). Stir the reaction 1 hr at room temperature then add sodium triacetoxyborohydride (12.6 g, 60 mmol) and stir for an additional 4 hr at room temperature. Quench with water and separate the organic layer. Wash with brine, dry over magnesium sulfate, filter, and remove the solvent under vacuum. Purify by silica gel column chromatography using hexanes:ethyl acetate to afford 4.93 g (57%) of desired product: MS (m/z): 434 (M+).

Aufarbeitung

  1. customthe reaction 1 hr at room temperature
  2. customQuench with water
  3. customseparate the organic layer
  4. washWash with brine
  5. dry with materialdry over magnesium sulfate
  6. filtrationfilter
  7. customremove the solvent under vacuum
  8. customPurify by silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6b682c43ac284519884c4c9579ea6173
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08088776B2

Notizen zur Reaktion

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