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Hydrochloric Acid → (E)-4-(2-(4-((2,4-Dioxothiazolidin-5-ylidene)methyl)phenoxy)ethoxy)benzoic acid

HRID 416293
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 416293
[O:1]=[C:2]1[NH:6][C:5](=[O:7])/[C:4](=[CH:8]\[C:9]2[CH:28]=[CH:27][C:12]([O:13][CH2:14][CH2:15][O:16][C:17]3[CH:26]=[CH:25][C:20]([C:21]([O:23]C)=[O:22])=[CH:19][CH:18]=3)=[CH:11][CH:10]=2)/[S:3]1.CO.O.[OH-].[Li+].Cl>C1COCC1.O>[O:1]=[C:2]1[NH:6][C:5](=[O:7])/[C:4](=[CH:8]\[C:9]2[CH:10]=[CH:11][C:12]([O:13][CH2:14][CH2:15][O:16][C:17]3[CH:26]=[CH:25][C:20]([C:21]([OH:23])=[O:22])=[CH:19][CH:18]=3)=[CH:27][CH:28]=2)/[S:3]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 887MethanolHCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 58930528(E)-Methyl 4-(2-(4-((2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene)methyl)phenoxy)ethoxy)benzoate

Produkt 1

HCID 58930446(E)-4-(2-(4-((2,4-Dioxothiazolidin-5-ylidene)methyl)phenoxy)ethoxy)benzoic acidAusbeute 22,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 962WaterLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl ester 356 (647 mg, 1.62 mmol) in THF (15 mL) was added methanol (2 mL), water (2 mL) and lithium hydroxide monohydrate (340 mg, 8.11 mmol). The mixture was heated at 60° C. for 1 hour, acidified with 10% HCl solution and extracted with ethyl acetate. The organic extract was dried over MgSO4, filtered, and evaporated to afford the title compound (141 mg, 22%). 1H NMR: (MeOD-d4) δ (ppm): 7.97 (d, J=8.8 Hz, 2H), 7.75 (s, 1H), 7.53 (d, J=8.8 Hz, 2H), 7.12 (d, J=8.8 Hz, 2H), 7.04 (d, J=8.8 Hz, 2H), 4.44 (4H, bs). LRMS (ESI): (calc.) 385.4; (found) 392.3 (MLi)+.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. extractionThe organic extract
  3. dry with materialwas dried over MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-34a261655e0b49459f2ee260446b1b86
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08088805B2

Notizen zur Reaktion

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