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Dibutyltin dichloride → HCID 178497914, Verbindung

HRID 416300
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 416300
[CH3:1][O:2][C:3]1[N:8]=[CH:7][C:6]([C:9]2[CH:13]=[C:12]([NH2:14])[NH:11][N:10]=2)=[CH:5][CH:4]=1.[CH:15]([C:17]1[CH:26]=[CH:25][C:20]([C:21]([O:23][CH3:24])=[O:22])=[CH:19][CH:18]=1)=O.[Sn](CCCC)(CCCC)(Cl)Cl.C1([SiH3])C=CC=CC=1>C1COCC1>[CH3:1][O:2][C:3]1[N:8]=[CH:7][C:6]([C:9]2[CH:13]=[C:12]([NH:14][CH2:15][C:17]3[CH:26]=[CH:25][C:20]([C:21]([O:23][CH3:24])=[O:22])=[CH:19][CH:18]=3)[NH:11][N:10]=2)=[CH:5][CH:4]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 12688Dibutyltin dichlorideHCID 12752PhenylsilaneHCID 15294Methyl 4-FormylbenzoateHCID 178488696HCID 178488696, Verbindung

Produkt 1

HCID 178497914HCID 178497914, VerbindungAusbeute 52,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of amine 383 (720 mg, 3.79 mmol), methyl 4-formylbenzoate (745 mg, 4.54 mmol), and Bu2SnCl2 (230 mg, 0.76 mmol) in dry THF (5 mL) was stirred at room temperature for 2 hours. It was then treated with PhSiH3 (514 μL, 451 mg, 4.17 mmol) and allowed to stir for another hour at room temperature. The reaction mixture was quenched by addition of MeOH and vigorous stirring for 45 min. It was then concentrated in vacuo and the residue was purified by flash chromatography using the gradient 50-100% EtOAc in hexane to afford the title compound (672 mg, 52% yield). LRMS: (calc) 338.1; (found) 339.2 (M+H1)

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was quenched by addition of MeOH
  2. stirringvigorous stirring for 45 min
  3. concentrationIt was then concentrated in vacuo
  4. customthe residue was purified by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cef022391d23485eae89d86a4953b620
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08088805B2

Notizen zur Reaktion

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