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4-Toluenesulfonyl chloride → 4-[2-(Toluene-4-sulfonyloxymethyl)furan-3-yl]piperidine-1-carboxylic acid t-butyl ester

HRID 41632
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 41632
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([C:14]2[CH:18]=[CH:17][O:16][C:15]=2[CH2:19][OH:20])[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C1N2CCN(CC2)C1.[S:29](Cl)([C:32]1[CH:38]=[CH:37][C:35]([CH3:36])=[CH:34][CH:33]=1)(=[O:31])=[O:30]>C(Cl)Cl.CCOC(C)=O>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([C:14]2[CH:18]=[CH:17][O:16][C:15]=2[CH2:19][O:20][S:29]([C:32]2[CH:38]=[CH:37][C:35]([CH3:36])=[CH:34][CH:33]=2)(=[O:31])=[O:30])[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 73974-Toluenesulfonyl chlorideHCID 9237DabcoHCID 584428314-(2-Hydroxymethylfuran-3-yl)piperidine-1-carboxylic acid t-butyl ester

Produkt 1

HCID 584428324-[2-(Toluene-4-sulfonyloxymethyl)furan-3-yl]piperidine-1-carboxylic acid t-butyl esterAusbeute 71 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

4-(2-Hydroxymethylfuran-3-yl)piperidine-1-carboxylic acid t-butyl ester (0.3 g, 1.1 mmol, 1.0 eq.) was dissolved in DCM (5.7 mL). The mixture was cooled to 0° C. and DABCO (132 mg, 1.2 mmol, 1.1 eq.) was added, followed by TsCl (224 mg, 1.2 mmol, 1.1 eq.). The mixture was stirred at 0° C. for 90 minutes, then diluted with EtOAc (500 ml) and washed with water (2×250 mL). The organic layer was dried over anhydrous Na2SO4, filtered and concentrated by rotary evaporation to yield the title compound (340 mg), which was used without further purification.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water (2×250 mL)
  2. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous Na2SO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated by rotary evaporation

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-56d510a0b06343e0975f7e48fec21c75
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08530663B2

Notizen zur Reaktion

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