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Trifluoromethanesulfonic anhydride → Ethyl 2-hydroxycyclohex-1-ene-1-carboxylate

HRID 418905
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 418905
[CH2:1]([O:3][C:4]([CH:6]1[CH2:11][CH2:10][CH2:9][CH2:8][C:7]1=[O:12])=[O:5])[CH3:2].CCN(C(C)C)C(C)C.FC(F)(F)S(OS(C(F)(F)F)(=O)=O)(=O)=O>ClCCl>[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[CH2:11][CH2:10][CH2:9][CH2:8][C:7]=1[OH:12])=[O:5])[CH3:2]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 67749Trifluoromethanesulfonic anhydrideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 95543Ethyl 2-oxocyclohexanecarboxylate

Produkt 1

HCID 54695815Ethyl 2-hydroxycyclohex-1-ene-1-carboxylateAusbeute 145,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Combine 2-oxo-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester (10.0 g, 55.0 mmol), Hunig's base (23.0 mL, 132.0 mmol), dichloromethane (100.0 mL), and trifluoromethane sulphonic anhydride (11.1 mL, 66.0 mmol) at −78° C. and then stir at room temperarture for 18 hours under a nitrogen atmosphere. Add water, then wash with sat sodium bicarbonate solution, citric acid, then brine, and dry over sodium sulfate. Concentrate under vacuum and flash chromatograph using 10% to 40% DCM/hexanes eluent to yield the titled compound (13.6 g, 82%). TLC Rf=0.25 in 40% DCM/hexanes. 1H NMR (CDCl3): 4.26 (q, 2H, J=7.0 Hz), 2.5 (m, 2H), 2.4 (m, 2H), 1.8 (m, 2H), 1.7 (m, 2H), 1.3 (t, 3H, J=7 Hz).

Aufarbeitung

  1. washAdd water, then wash with sat sodium bicarbonate solution, citric acid
  2. dry with materialbrine, and dry over sodium sulfate
  3. concentrationConcentrate under vacuum and flash chromatograph

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-717e97e167054e7db181ef04766bc041
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08093302B2

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