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2-Bromo-4-nitroanisole → 5-chloro-N-(2-methoxy-5-nitrophenyl)-4-pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-ylpyrimidin-2-amine

HRID 420
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 420
COc1ccc([N+](=O)[O-])cc1Br.Nc1ncc(Cl)c(-c2cnn3ccccc23)n1>C1COCCO1.CC1(C)c2cccc(P(c3ccccc3)c3ccccc3)c2Oc2c(P(c3ccccc3)c3ccccc3)cccc21.O=C(/C=C/c1ccccc1)/C=C/c1ccccc1.O=C(/C=C/c1ccccc1)/C=C/c1ccccc1.O=C(/C=C/c1ccccc1)/C=C/c1ccccc1.O=C([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].[Pd].[Pd]>COc1ccc([N+](=O)[O-])cc1Nc1ncc(Cl)c(-c2cnn3ccccc23)n1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 2

HCID 788702-Bromo-4-nitroanisoleHCID 1414749585-Chloro-4-pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-ylpyrimidin-2-amine

Produkt 1

HCID 732925485-chloro-N-(2-methoxy-5-nitrophenyl)-4-pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-ylpyrimidin-2-amineAusbeute 4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 10796Cesium carbonateReagenz
HCID 636044
1,1'-(9,9-Dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(1,1-diphenylphosphine)
Katalysator
HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladiumKatalysator
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

_Crude SM used_ 2-bromo-1-methoxy-4-nitrobenzene (0.029 g, 0.13 mmol), 5-chloro-4-(pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)pyrimidin-2-amine (0.031 g, 0.125 mmol) and cesium carbonate (0.057 g, 0.18 mmol) were suspended in dry dioxane (2 mL) the mixture degassed with nitrogen for 10 minutes. TRIS(DIBENZYLIDENEACETONE)DIPALLADIUM(0) (0.034 g, 0.04 mmol) and (9,9-dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(diphenylphosphine) (0.029 g, 0.05 mmol) were added and the mixture was sealed into a microwave tube. The reaction was heated to 150 °C for 2 hours in the microwave reactor and cooled to RT. Possibly product - not very much. The reaction was heated to 150 °C for 10 hours in the microwave reactor and cooled to RT. Product now c4%, both starting materials still present. Not continued.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d45c4d4f76fd453681edb48cc851d97a
Quelldatensatz
750 AstraZeneca ELN dataset
Originallink
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Notizen zur Reaktion

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