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Hydrochloric Acid → (2S,4S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(8-chloro-7-methoxy-2-(3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl)quinolin-4-yloxy)pyrrolidine-2-carboxylic acid

HRID 420075
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 420075
[Cl:1][C:2]1[C:3]([O:38][CH3:39])=[CH:4][CH:5]=[C:6]2[C:11]=1[N:10]=[C:9]([N:12]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([C:17]([F:20])([F:19])[F:18])=[N:13]1)[CH:8]=[C:7]2[O:21][C@@H:22]1[CH2:26][N:25]([C:27]([O:29][C:30]([CH3:33])([CH3:32])[CH3:31])=[O:28])[C@H:24]([C:34]([O:36]C)=[O:35])[CH2:23]1.[Li+].[OH-].O.Cl>C1COCC1>[C:30]([O:29][C:27]([N:25]1[CH2:26][C@@H:22]([O:21][C:7]2[C:6]3[C:11](=[C:2]([Cl:1])[C:3]([O:38][CH3:39])=[CH:4][CH:5]=3)[N:10]=[C:9]([N:12]3[CH:16]=[CH:15][C:14]([C:17]([F:20])([F:18])[F:19])=[N:13]3)[CH:8]=2)[CH2:23][C@H:24]1[C:34]([OH:36])=[O:35])=[O:28])([CH3:33])([CH3:31])[CH3:32]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 962WaterHCID 3939Lithium HydroxideHCID 66650753(2S,4S)-1-tert-butyl 2-methyl 4-(8-chloro-7-methoxy-2-(3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl)quinolin-4-yloxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate

Produkt 1

HCID 57816711(2S,4S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(8-chloro-7-methoxy-2-(3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl)quinolin-4-yloxy)pyrrolidine-2-carboxylic acid
Ausbeute 95 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of compound 112 (650 mg, 1.13 mmol) in THF (12 mL) was added LiOH (82 mg, 3.41 mmol) and water. The reaction mixture was stirred at room temperature for 16 hrs and was acidified with 1N HCl to pH 5-6. Aqueous layer was extracted with EtOAc. Organics were dried over Na2SO4, filtered, and concentrated under reduced pressure to yield compound 113 as a pink solid in 95% yield.

Aufarbeitung

  1. extractionAqueous layer was extracted with EtOAc
  2. dry with materialOrganics were dried over Na2SO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e5bb7c18d5aa45abaf3853cc97f25ac9
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08093379B2

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