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Dimethylformamide → [3-[[Butyl[1-(6-chlorobenzothiazole-2-yl)pyrrolidine-3-yl]amino]methyl]phenyl]acetic acid methyl ester

HRID 420588
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 420588
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:28])[CH2:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]([CH2:11][NH:12][CH:13]2[CH2:17][CH2:16][N:15]([C:18]3[S:19][C:20]4[CH:26]=[C:25]([Cl:27])[CH:24]=[CH:23][C:21]=4[N:22]=3)[CH2:14]2)[CH:6]=1.I[CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH3:33].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].CN(C)C=O>O>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:28])[CH2:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]([CH2:11][N:12]([CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH3:33])[CH:13]2[CH2:17][CH2:16][N:15]([C:18]3[S:19][C:20]4[CH:26]=[C:25]([Cl:27])[CH:24]=[CH:23][C:21]=4[N:22]=3)[CH2:14]2)[CH:6]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 10962Butyl iodideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 16117699[3-[[1-(6-Chlorobenzothiazole-2-yl)pyrrolidine-3-ylamino]methyl]phenyl]acetic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 57966119[3-[[Butyl[1-(6-chlorobenzothiazole-2-yl)pyrrolidine-3-yl]amino]methyl]phenyl]acetic acid methyl esterAusbeute 36 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of [3-[[1-(6-chlorobenzothiazole-2-yl)pyrrolidine-3-ylamino]methyl]phenyl]acetic acid methyl ester (68 mg), 1-iodobutane (37 μL), potassium carbonate (45 mg) and dimethylformamide (1 mL) was stirred at 80° C. for 3.5 hours. To the reaction solution was added water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and brine, and dried over sodium sulphate. The residue was purified by column chromatograph on silica gel to give the title compound (28 mg). Yield: 36%.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with water and brine
  3. dry with materialdried over sodium sulphate
  4. customThe residue was purified by column chromatograph on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b7c78926d3ff456f9f67cbcddf2d9883
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08097610B2

Notizen zur Reaktion

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