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Hydrochloric Acid → 6-{4-[4-(4-Fluoro-benzyl)-phthalazin-1-yl]-piperazin-1-yl}-nicotinic acid

HRID 42209
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 42209
C([O:3][C:4](=[O:35])[C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([N:11]2[CH2:16][CH2:15][N:14]([C:17]3[C:26]4[C:21](=[CH:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=4)[C:20]([CH2:27][C:28]4[CH:33]=[CH:32][C:31]([F:34])=[CH:30][CH:29]=4)=[N:19][N:18]=3)[CH2:13][CH2:12]2)=[N:7][CH:6]=1)C.[OH-].[Li+].C1COCC1.Cl>O.CO>[F:34][C:31]1[CH:30]=[CH:29][C:28]([CH2:27][C:20]2[C:21]3[C:26](=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=3)[C:17]([N:14]3[CH2:13][CH2:12][N:11]([C:8]4[CH:9]=[CH:10][C:5]([C:4]([OH:35])=[O:3])=[CH:6][N:7]=4)[CH2:16][CH2:15]3)=[N:18][N:19]=2)=[CH:33][CH:32]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 3939Lithium HydroxideHCID 8028TetrahydrofuranHCID 592406536-{4-[4-(4-Fluoro-benzyl)-phthalazin-1-yl]-piperazin-1-yl}-nicotinic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 592406356-{4-[4-(4-Fluoro-benzyl)-phthalazin-1-yl]-piperazin-1-yl}-nicotinic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

6-{4-[4-(4-Fluoro-benzyl)-phthalazin-1-yl]-piperazin-1-yl}-nicotinic acid ethyl ester (188 mg, 0.4 mmol), Lithium hydroxide (96 mg, 4.0 mmol), THF (750 μL), MeOH (750 μL), and H2O (400 μL) are combined at room temperature and stirred 16 h. Adjust pH to between three and four with 1N HCl. Extract with CH2Cl2/EtOH 4:1 and combined organics are washed with brine. Concentrate in vacuo to yield the title compound without further purification (165 mg, 93%).

Aufarbeitung

  1. customare combined at room temperature
  2. extractionExtract with CH2Cl2/EtOH 4:1
  3. washcombined organics are washed with brine
  4. concentrationConcentrate in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-79c2c2eb29594df8b78e6394d8a9e248
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08536168B2

Notizen zur Reaktion

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