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Isopropylamine → 1,4-dichloro-6-isopropyl-6H-pyrrolo[3,4-d]pyridazine

HRID 42226
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 42226
Br[CH2:2][C:3]1[C:8]([CH2:9]Br)=[C:7]([Cl:11])[N:6]=[N:5][C:4]=1[Cl:12].C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].[CH:19]([NH2:22])([CH3:21])[CH3:20].CCCCCCC>C1COCC1.[I-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC>[Cl:11][C:7]1[C:8]2=[CH:9][N:22]([CH:19]([CH3:21])[CH3:20])[CH:2]=[C:3]2[C:4]([Cl:12])=[N:5][N:6]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6363IsopropylamineHCID 8900HeptaneHCID 10340Sodium CarbonateHCID 574716294,5-Bis(bromomethyl)-3,6-dichloropyridazine

Produkt 1

HCID 574716301,4-dichloro-6-isopropyl-6H-pyrrolo[3,4-d]pyridazineAusbeute 58,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 67553
Tetrabutylammonium Iodide
Katalysator
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

To a suspension of 4,5-bis(bromomethyl)-3,6-dichloropyridazine (700 mg, 2.09 mmol) in 66 mL anhydrous THF was added with sodium carbonate (443 mg, 4.18 mmol) and tetrabutylammonium iodide (77.2 mg, 0.21 mmol). The reaction mixture was added with isopropyl amine (0.18 mL, 2.09 mmol) in 10 mL THF dropwisely for 2 h. The reaction mixture was heated at 70° C. for 3 h. The reaction mixture was concentrated, dissolved in DCM and washed with water and brine. The organics solution was dried over Na2SO4 and concentrated to afford a crude oil. The mixture was purified by flash chromatography on silica gel, eluting with 10-80% EtOAc:heptane to afford a off-white solid (280 mg, yield: 47%).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  2. dissolutiondissolved in DCM
  3. washwashed with water and brine
  4. dry with materialThe organics solution was dried over Na2SO4
  5. concentrationconcentrated
  6. customto afford a crude oil
  7. customThe mixture was purified by flash chromatography on silica gel
  8. washeluting with 10-80% EtOAc

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9441bd98ad47423c9bcb6f925b4f2f6c
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08536168B2

Notizen zur Reaktion

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