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1,2-Dichloroethane → cyclopentyl(2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]pent-4-ynoate

HRID 425029
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 425029
[CH3:1][C:2]([O:5][C:6]([NH:8][C@H:9]([C:13]([OH:15])=[O:14])[CH2:10][C:11]#[CH:12])=[O:7])([CH3:4])[CH3:3].[CH:16]1(O)[CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17]1.C(Cl)CCl>C(Cl)Cl.CN(C1C=CN=CC=1)C>[C:2]([O:5][C:6]([NH:8][C@@H:9]([CH2:10][C:11]#[CH:12])[C:13]([O:15][CH:16]1[CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17]1)=[O:14])=[O:7])([CH3:1])([CH3:3])[CH3:4]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 7298CyclopentanolHCID 2734488(2S)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}pent-4-ynoic acid

Produkt 1

HCID 59243606cyclopentyl(2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]pent-4-ynoateAusbeute 83 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysator
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of Boc-L-propargyl glycine (5 g, 23.45 mmol) in DCM (100 ml) was added cyclopentanol (3.03 g, 35.2 mmol), EDC (4.93 g, 25.8 mmol) and DMAP (0.286 g, 2.345 mmol). The mixture was stirred overnight at RT. The solvent was removed under reduced pressure and the residue was subjected to column chromatography eluting with 7 to 12% EtOAc in hexanes. Yield=5.5 g, 19.55 mmol, 83% yield.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed under reduced pressure
  2. washeluting with 7 to 12% EtOAc in hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-08b3bbf783e44372bbe0a66aadeaf06a
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08106091B2

Notizen zur Reaktion

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