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Acetic Anhydride → n-[2-(3,4-Dihydro-2h-4-chromenyl)ethyl]acetamide

HRID 428175
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 428175
[O:1]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[CH:4]([CH2:11][C:12]#[N:13])[CH2:3][CH2:2]1.[C:14](OC(=O)C)(=[O:16])[CH3:15].C([O-])(=O)C.[Na+]>[Ni]>[O:1]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[CH:4]([CH2:11][CH2:12][NH:13][C:14](=[O:16])[CH3:15])[CH2:3][CH2:2]1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7918Acetic AnhydrideHCID 517045Sodium AcetateHCID 133627812-(Chroman-4-yl)acetonitrile

Produkt 1

HCID 18177447n-[2-(3,4-Dihydro-2h-4-chromenyl)ethyl]acetamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 935NickelKatalysator

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

The saturated cyano compound obtained in Step B is solubilized in the reactor of a Parr apparatus with acetic anhydride. Sodium acetate (1.5 eq.) and also Raney nickel (6 mg per 50 mg of product) are then introduced into the reaction medium. The whole is heated at 50° C. under hydrogen pressure of 40 psi for 12 hours. Once the solvent has been removed after returning to normal temperature and pressure conditions, extraction is carried out with ethyl acetate. Purification of the concentrated organic phase by flash chromatography (CHCl3/AcOEt 7/3) results in the desired amide. Colourless gum.

Aufarbeitung

  1. customOnce the solvent has been removed
  2. extractionafter returning to normal temperature and pressure conditions, extraction
  3. customPurification of the concentrated organic phase by flash chromatography (CHCl3/AcOEt 7/3)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c82db8a0e861465ab0d824918a33f986
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06313160B1

Notizen zur Reaktion

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