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Triethylamine → 5-(2,6-Dichloro-3,5-dimethoxy-phenyl)-quinoline-8-carboxylic acid [4-(4-ethyl-piperazin-1-yl)-phenyl]-amide

HRID 43191
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 43191
CCCP(=O)=O.[Cl:7][C:8]1[C:13]([O:14][CH3:15])=[CH:12][C:11]([O:16][CH3:17])=[C:10]([Cl:18])[C:9]=1[C:19]1[CH:28]=[CH:27][C:26]([C:29](O)=[O:30])=[C:25]2[C:20]=1[CH:21]=[CH:22][CH:23]=[N:24]2.[CH2:32]([N:34]1[CH2:39][CH2:38][N:37]([C:40]2[CH:46]=[CH:45][C:43]([NH2:44])=[CH:42][CH:41]=2)[CH2:36][CH2:35]1)[CH3:33].CCN(CC)CC>CN(C1C=CN=CC=1)C.CN(C=O)C.CCOC(C)=O.O>[CH2:32]([N:34]1[CH2:35][CH2:36][N:37]([C:40]2[CH:46]=[CH:45][C:43]([NH:44][C:29]([C:26]3[CH:27]=[CH:28][C:19]([C:9]4[C:10]([Cl:18])=[C:11]([O:16][CH3:17])[CH:12]=[C:13]([O:14][CH3:15])[C:8]=4[Cl:7])=[C:20]4[C:25]=3[N:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21]4)=[O:30])=[CH:42][CH:41]=2)[CH2:38][CH2:39]1)[CH3:33]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 9367384-(4-Ethylpiperazin-1-yl)anilineHCID 16167369Propylphosphoric anhydrideHCID 592929115-(2,6-Dichloro-3,5-dimethoxy-phenyl)-quinoline-8-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 592928475-(2,6-Dichloro-3,5-dimethoxy-phenyl)-quinoline-8-carboxylic acid [4-(4-ethyl-piperazin-1-yl)-phenyl]-amide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

4
HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of propylphosphonic anhydride (50% in DMF, 0.41 mL, 0.70 mmol, 2 equiv), 5-(2,6-dichloro-3,5-dimethoxy-phenyl)-quinoline-8-carboxylic acid (Step 159.1) (132 mg, 0.35 mmol), 4-(4-ethylpiperazin-1-yl)-aniline (Step 1.9) (79 mg, 0.39 mmol, 1.1 equiv), DMAP (3 mg), and Et3N (0.49 mL, 3.5 mmol, 10 equiv) in DMF (3 mL), was stirred for 16 h at rt, under an argon atmosphere. The reaction mixture was diluted with EtOAc and H2O. The aqueous layer was separated and extracted with EtOAc. The combined organic phase was washed with brine, dried (Na2SO4), filtered and concentrated. The residue was purified by trituration in EtOAc to afford the title compound as a yellow solid: ES-MS: 564.9/566.9 [M+H]+; ta=4.45 min (System 1).

Aufarbeitung

  1. customThe aqueous layer was separated
  2. extractionextracted with EtOAc
  3. washThe combined organic phase was washed with brine
  4. dry with materialdried (Na2SO4)
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. customThe residue was purified by trituration in EtOAc

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a2dc595ec5894b4bb60b67f794f6ef20
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08536175B2

Notizen zur Reaktion

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