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Acetonitrile → 1-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-8-yl)-3-(6-phenoxy-3-pyridyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine

HRID 432165
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 432165
[O:1]([C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11](B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)=[CH:10][N:9]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[O:23]1[C:27]2([CH2:32][CH2:31][CH:30]([N:33]3[C:37]4=[N:38][CH:39]=[N:40][C:41]([NH2:42])=[C:36]4[C:35](I)=[N:34]3)[CH2:29][CH2:28]2)[O:26][CH2:25][CH2:24]1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].C(#N)C>COCCOC.O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.C(OCC)C>[O:23]1[C:27]2([CH2:28][CH2:29][CH:30]([N:33]3[C:37]4=[N:38][CH:39]=[N:40][C:41]([NH2:42])=[C:36]4[C:35]([C:11]4[CH:10]=[N:9][C:8]([O:1][C:2]5[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=5)=[CH:13][CH:12]=4)=[N:34]3)[CH2:31][CH2:32]2)[O:26][CH2:25][CH2:24]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 4

HCID 6342AcetonitrileHCID 10340Sodium CarbonateHCID 223467202-Phenoxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridineHCID 223470211-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-8-yl)-3-iodo-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-ylamine2×

Produkt 1

HCID 223471771-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-8-yl)-3-(6-phenoxy-3-pyridyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine
Ausbeute 71,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysatorHCID 962WaterLösungsmittelHCID 3283Diethyl EtherLösungsmittelHCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-phenoxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine (Intermediate AG) (1.1 g, 0.0037 mol), 1-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-8-yl)-3-iodo-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine (Intermediate N) (1.29 g, 0.0032 mol), tetrakis(triphenylphosphine)palladium (0.22 g, 0.00019 mol) and sodium carbonate (0.85 g, 0.008 mol) was heated in a mixture of ethylene glycol dimethyl ether (40 mL) and water (20 mL) at 80° C. for 16 hours under an atmosphere of nitrogen. The mixture was allowed to cool to ambient temperature and ethylene glycol dimethyl ether was removed under reduced pressure. The precipitate was collected by filtration, washed with water once, acetonitrile twice and diethyl ether twice to give 1-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-8-yl)-3-(6-phenoxy-3-pyridyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine as an off-white solid (1.03 g, 0.0023 mol): 1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz) 8.36 (s, 1H), 8.24 (s, 1H), 8.03 (d, 1H), 7.45 (t, 2H), 7.22 (m, 3H), 7.16 (d, 1H), 4.81 (m, 1H), 3.93 (s, 4H), 2.24 (m, 2H), 1.88 (m, 6H); MS: MH+445.

Aufarbeitung

  1. customethylene glycol dimethyl ether was removed under reduced pressure
  2. filtrationThe precipitate was collected by filtration
  3. washwashed with water once

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-86a04719430541a8aab52791ad52852b
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06660744B1

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