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Benzyl Bromide → 2-Benzyloxy-2'-methoxybenzophenone

HRID 434205
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 434205
[OH:1][C:2]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][C:3]=1[C:4]([C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][C:7]=1[O:12][CH3:13])=[O:5].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[CH2:24](Br)[C:25]1[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=1>CS(C)=O.C(OCC)C.O>[CH2:24]([O:1][C:2]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][C:3]=1[C:4]([C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][C:7]=1[O:12][CH3:13])=[O:5])[C:25]1[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 7498Benzyl BromideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 100596522-Hydroxy-2'-methoxybenzophenone

Produkt 1

HCID 100872422-Benzyloxy-2'-methoxybenzophenone

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittelHCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-hydroxy-2′-methoxybenzophenone (12) (8.08 g, 0.0354 mol), potassium carbonate (24.5 g, 0.177 mol) and benzyl bromide (4.4 mL, 0.037 mol) in 90 mL of dimethylsulfoxide was stirred overnight at room temperature. The resulting reaction mixture was diluted with diethyl ether and water and the aqueous layer was extracted with fresh diethyl ether. The combined organic layers were washed with water, followed by saturated NaCI and dried over sodium sulfate. After purification by flash column chromatography (silica gel, dichloromethane/hexanes eluent), 2-benzyloxy-2′-methoxybenzophenone (13) was obtained as a colorless oil.

Aufarbeitung

  1. customThe resulting reaction mixture
  2. extractionthe aqueous layer was extracted with fresh diethyl ether
  3. washThe combined organic layers were washed with water
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. customAfter purification by flash column chromatography (silica gel, dichloromethane/hexanes eluent)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-117d1fab71174ab0b06793af68c685ab
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06670512B2

Notizen zur Reaktion

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