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Cyclobutanone → Ethyl cis(+/-)-2-[4-{[(4-chloro-5-ethyl-1H-imidazol-2-yl)carbonyl]amino}-3-(cyclobutylamino)piperidin-1-yl]-1,3-benzothiazole-7-carboxylate

HRID 43550
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 43550
[NH2:1][C@H:2]1[C@@H:7]([NH:8][C:9]([C:11]2[NH:12][C:13]([CH2:17][CH3:18])=[C:14]([Cl:16])[N:15]=2)=[O:10])[CH2:6][CH2:5][N:4]([C:19]2[S:20][C:21]3[C:27]([C:28]([O:30][CH2:31][CH3:32])=[O:29])=[CH:26][CH:25]=[CH:24][C:22]=3[N:23]=2)[CH2:3]1.[C:33]1(=O)[CH2:36][CH2:35][CH2:34]1.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+]>>[Cl:16][C:14]1[N:15]=[C:11]([C:9]([NH:8][C@H:7]2[CH2:6][CH2:5][N:4]([C:19]3[S:20][C:21]4[C:27]([C:28]([O:30][CH2:31][CH3:32])=[O:29])=[CH:26][CH:25]=[CH:24][C:22]=4[N:23]=3)[CH2:3][C@H:2]2[NH:1][CH:33]2[CH2:36][CH2:35][CH2:34]2)=[O:10])[NH:12][C:13]=1[CH2:17][CH3:18]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 14496CyclobutanoneHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 86648558Ethyl cis(+/-)-2-(3-amino-4-{[(4-chloro-5-ethyl-1H-imidazol-2-yl)carbonyl]amino}piperidin-1-yl)-1,3-benzothiazole-7-carboxylate2×

Produkt 1

HCID 86648567Ethyl cis(+/-)-2-[4-{[(4-chloro-5-ethyl-1H-imidazol-2-yl)carbonyl]amino}-3-(cyclobutylamino)piperidin-1-yl]-1,3-benzothiazole-7-carboxylateAusbeute 53 %

Versuchsvorschrift

The same operation as in Example (77d) was performed using ethyl cis(±)-2-(3-amino-4-{[(4-chloro-5-ethyl-1H-imidazol-2-yl)carbonyl]amino}piperidin-1-yl)-1,3-benzothiazole-7-carboxylate obtained by the method described in Example (81e) (30 mg, 0.063 mmol), cyclobutanone (95 μL, 1.27 mmol) and sodium (triacetoxy)borohydride (245 mg, 1.16 mmol), to obtain 17.6 mg of the title compound as a white solid (53%).

Aufarbeitung

  1. customobtained by the method

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f6dbbaa23fe745e4a9aae20261837268
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08536197B2

Notizen zur Reaktion

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