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1-Chloro-4-nitrobenzene → 1-Methyl-4-(4-nitrophenoxy)-3,5-diphenyl-1H-pyrazole

HRID 436611
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 436611
[OH:1][C:2]1[C:3]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)=[N:4][N:5]([CH3:13])[C:6]=1[C:7]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][CH:8]=1.CC(C)([O-])C.[K+].Cl[C:27]1[CH:32]=[CH:31][C:30]([N+:33]([O-:35])=[O:34])=[CH:29][CH:28]=1.[OH-].[Na+]>O.CN(C=O)C>[CH3:13][N:5]1[C:6]([C:7]2[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][CH:8]=2)=[C:2]([O:1][C:27]2[CH:32]=[CH:31][C:30]([N+:33]([O-:35])=[O:34])=[CH:29][CH:28]=2)[C:3]([C:14]2[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=2)=[N:4]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 74741-Chloro-4-nitrobenzeneHCID 14798Sodium HydroxideHCID 12326421HCID 12326421, VerbindungHCID 23665647Potassium tert-butoxide

Produkt 1

HCID 213980591-Methyl-4-(4-nitrophenoxy)-3,5-diphenyl-1H-pyrazoleAusbeute 91,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 4-hydroxy-1-methyl-3,5-diphenylpyrazole (10 g, 0.04 mole), potassium t-butoxide (4.5, 0.04 mole) and dry DMF (150 ml) is stirred and heated to 60° C. The green fluorescent solution is cooled to room temperature and p-chloronitrobenzene (6.0 g, 0.038 mole) is added. The dark green solution is heated at 60° C for 24 hours and then poured into water, made alkaline with 1N sodium hydroxide and extracted with ether. The ether layer is separated, washed well with water, dried and stripped in vacuo to give a bright yellow solid 12.9 g (86.5%), m.p. 85° C to 110° C. The solid is chromatographed on silica gel with benzene to give a yellow crystalline solid 11.3 g, m.p. 74° C to 100° C. Recrystallization from methanol (185 ml) affords white crystals 5.5 g (37%) m.p. 120° C to 122° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe green fluorescent solution is cooled to room temperature
  2. temperatureThe dark green solution is heated at 60° C for 24 hours
  3. extractionextracted with ether
  4. customThe ether layer is separated
  5. washwashed well with water
  6. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4f62de5c20db4953a164c0d4ada95afe
Quelldatensatz
uspto-grants-1977_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04009277

Notizen zur Reaktion

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