Benzylamine → tert-Butyl cis(+/-)-4-(benzylamino)-3-(2-fluoroethoxy)piperidine-1-carboxylate

HRID 43698

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 43698
[F:1][CH2:2][CH2:3][O:4][CH:5]1[C:10](=O)[CH2:9][CH2:8][N:7]([C:12]([O:14][C:15]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16])=[O:13])[CH2:6]1.[CH2:19]([NH2:26])[C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+]>ClCCCl>[CH2:19]([NH:26][C@H:10]1[CH2:9][CH2:8][N:7]([C:12]([O:14][C:15]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16])=[O:13])[CH2:6][C@H:5]1[O:4][CH2:3][CH2:2][F:1])[C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7504BenzylamineHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 86648641tert-Butyl 3-(2-fluoroethoxy)-4-oxopiperidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 86648642tert-Butyl cis(+/-)-4-(benzylamino)-3-(2-fluoroethoxy)piperidine-1-carboxylateAusbeute 77,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 111,2-DichloroethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The same operation as in Example (90c) was performed using tert-butyl 3-(2-fluoroethoxy)-4-oxopiperidine-1-carboxylate obtained in Example (123b) (5.4 g, 20.6 mmol), benzylamine (2.68 g, 25 mmol), sodium (triacetoxy)borohydride (7.41 g, 35 mmol) and 1,2-dichloroethane (50 mL). The resulting residue was purified by silica gel column chromatography (elution solvent: hexane/ethyl acetate=4/1, 1/1, 1/3, 0/1) to obtain 5.6 g of the title compound as a colorless solid (77%).

Aufarbeitung

  1. customThe resulting residue was purified by silica gel column chromatography (elution solvent: hexane/ethyl acetate=4/1, 1/1, 1/3, 0/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c9ab71e1331a48199ff4bfcf12e34382
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
Patentnummer
US08536197B2

Verknüpfte Notizen

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