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1-Hydroxybenzotriazole → tert-Butyl cis(+/-)-4-({[2-(4-{[(4-chloro-5-ethyl-1H-imidazol-2-yl)carbonyl]amino}-3-methoxypiperidin-1-yl)-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl]carbonyl}amino)piperidine-1-carboxylate

HRID 43984
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 43984
[Cl:1][C:2]1[N:3]=[C:4]([C:9]([NH:11][C@H:12]2[CH2:17][CH2:16][N:15]([C:18]3[S:19][C:20]([C:24](O)=[O:25])=[C:21]([CH3:23])[N:22]=3)[CH2:14][C@H:13]2[O:27][CH3:28])=[O:10])[NH:5][C:6]=1[CH2:7][CH3:8].[NH2:29][CH:30]1[CH2:35][CH2:34][N:33]([C:36]([O:38][C:39]([CH3:42])([CH3:41])[CH3:40])=[O:37])[CH2:32][CH2:31]1.CCN=C=NCCCN(C)C.Cl.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.C(N(C(C)C)CC)(C)C>CC(N(C)C)=O.ClCCl>[Cl:1][C:2]1[N:3]=[C:4]([C:9]([NH:11][C@H:12]2[CH2:17][CH2:16][N:15]([C:18]3[S:19][C:20]([C:24]([NH:29][CH:30]4[CH2:31][CH2:32][N:33]([C:36]([O:38][C:39]([CH3:42])([CH3:41])[CH3:40])=[O:37])[CH2:34][CH2:35]4)=[O:25])=[C:21]([CH3:23])[N:22]=3)[CH2:14][C@H:13]2[O:27][CH3:28])=[O:10])[NH:5][C:6]=1[CH2:7][CH3:8]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 12682914-Amino-1-Boc-piperidineHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 86648856cis(+/-)-2-(4-{[(4-chloro-5-ethyl-1H-imidazol-2-yl)carbonyl]amino}-3-methoxypiperidin-1-yl)-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 86648864tert-Butyl cis(+/-)-4-({[2-(4-{[(4-chloro-5-ethyl-1H-imidazol-2-yl)carbonyl]amino}-3-methoxypiperidin-1-yl)-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl]carbonyl}amino)piperidine-1-carboxylateAusbeute 87 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 31374DimethylacetamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The same operation as in Example (1g) was performed using cis(±)-2-(4-{[(4-chloro-5-ethyl-1H-imidazol-2-yl)carbonyl]amino}-3-methoxypiperidin-1-yl)-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylic acid obtained in Example (14a) (30 mg, 0.07 mmol), tert-butyl 4-aminopiperidine-1-carboxylate (16 mg, 0.08 mmol), WSC hydrochloride (44 mg, 0.23 mmol), HOBT (16 mg, 0.12 mmol), diisopropylethylamine (0.015 mL, 0.08 mmol), dichloromethane (0.75 mL) and DMA (0.75 mL), to obtain 31 mg of the title compound as a white solid (87%).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-78b9e80d22a940cba335c305783d39f8
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08536197B2

Notizen zur Reaktion

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