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2-Bromothiazole → 1211507-79-7

HRID 440325
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 440325
[Li]CCCC.Br[C:7]1[S:8][CH:9]=[CH:10][N:11]=1.[CH:12]1([CH:15]=[O:16])[CH2:14][CH2:13]1>CCOCC>[OH:16][CH:15]([C:7]1[S:8][CH:9]=[CH:10][N:11]=1)[CH:12]1[CH2:14][CH2:13]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 764302-BromothiazoleHCID 123114CyclopropanecarboxaldehydeHCID 178418339Butyllithium

Produkt 1

HCID 224069731211507-79-7Ausbeute 95 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-78 °C

Versuchsvorschrift

n-BuLi (26.7 mL, 42.8 mmol, 1.6M) was added dropwise to a -78° C. solution of 2-bromothiazole (6.7 g, 40.8 mmol) in dry Et2O (80 mL). After stirring at -78° C. for 1 h, cyclopropanal (32 mL, 42.8 mmol) was added and the solution stirred 30 min. The reaction was quenched with water, the layers separated and the aqueous extracted with EtOAc. The combined extracts were dried (MgSO4), and condensed. The crude material was purified by flash chromatography using 40% EtOAc/hexane to give 5.98 g (95%) of 2-(1-hydroxy-1-cyclopropylmethyl)thiazole as a yellow oil.

Aufarbeitung

  1. stirringthe solution stirred 30 min
  2. customThe reaction was quenched with water
  3. customthe layers separated
  4. extractionthe aqueous extracted with EtOAc
  5. customThe combined extracts were dried
  6. custom(MgSO4), and condensed
  7. customThe crude material was purified by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8b743ce7939d46f8aefb0adc7500f544
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05519040

Notizen zur Reaktion

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