Water → Ethyl 4,6-dichloro-3-formyl-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-indole-2-carboxylate

HRID 440387

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 440387
[CH:1]([C:3]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][C:8]([Cl:13])=[CH:9][C:10]=2[Cl:12])[NH:5][C:4]=1[C:14]([O:16][CH2:17][CH3:18])=[O:15])=[O:2].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[C:25]1([CH3:35])[CH:30]=[CH:29][C:28]([S:31](Cl)(=[O:33])=[O:32])=[CH:27][CH:26]=1.O>CN(C)C=O>[CH:1]([C:3]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][C:8]([Cl:13])=[CH:9][C:10]=2[Cl:12])[N:5]([S:31]([C:28]2[CH:29]=[CH:30][C:25]([CH3:35])=[CH:26][CH:27]=2)(=[O:33])=[O:32])[C:4]=1[C:14]([O:16][CH2:17][CH3:18])=[O:15])=[O:2]

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 73974-Toluenesulfonyl chlorideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 2794948ethyl 4,6-dichloro-3-formyl-1H-indole-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 11305239Ethyl 4,6-dichloro-3-formyl-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-indole-2-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Combine 3-formyl-2-carboethoxy-4,6-dichloroindole (46.3 g. 162 mmol) and anhydrous potassium carbonate (44.9 g, 325 mmol) in dimethylformamide (600 mL). Add p-toluenesulfonyl chloride (42.9 g, 225 mmol). After 18 hours, pour the reaction mixture into water (3 L) and stir to give a solid. Filter, rinse with water and diethyl ether, and recrystallize from acetonitrile/dichloroethane to give the title compound: mp 189°-191° C. (dec); Rf =0.64 (silica gel, 1/1 ether/hexane); 1H NMR (CDCl3) δ10.71 (s, 1H), 8.00 (m, 3H), 7.36 (m, 3H), 4.61 (q, 2H, J=7.2 Hz), 2.41 (s, 3H), 1.49 (t, 3H, J=7.1 Hz).

Aufarbeitung

  1. customto give a solid
  2. filtrationFilter
  3. washrinse with water and diethyl ether
  4. customrecrystallize from acetonitrile/dichloroethane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5ca579d8235f48a99c842c39ad469c81
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_05
Patentnummer
US05519048

Verknüpfte Notizen

Wird geladen…