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3-Chlorophenol → 4-(3-Chlorophenoxy)benzaldehyde

HRID 440576
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 440576
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([OH:8])[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.F[C:10]1[CH:17]=[CH:16][C:13]([CH:14]=[O:15])=[CH:12][CH:11]=1.[H-].[Na+]>CN(C)C=O.O>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:5]=[CH:6][CH:7]=1)[O:8][C:10]1[CH:17]=[CH:16][C:13]([CH:14]=[O:15])=[CH:12][CH:11]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 79333-ChlorophenolHCID 24758Sodium hydrideHCID 680234-Fluorobenzaldehyde

Produkt 1

HCID 108472144-(3-Chlorophenoxy)benzaldehyde

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-Chlorophenol (1.9 g) was stirred with 4-fluoro-benzaldehyde (1.8 g) and sodium hydride (0.46 g of an 80% suspension in oil) in dimethylformamide (50 ml) at 110° C. under an atmosphere of nitrogen for 16 hours. The solution was diluted with water and extracted with diethyl ether. The ethereal extract was dried (Na2SO4), concentrated and purified by chromatography on silica gel eluting with ethyl acetate-petroleum ether (1:9) to give the title compound as a colourless oil.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with diethyl ether
  2. extractionThe ethereal extract
  3. dry with materialwas dried (Na2SO4)
  4. concentrationconcentrated
  5. custompurified by chromatography on silica gel eluting with ethyl acetate-petroleum ether (1:9)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-adf6b17e5a4a457bb97a4f58c785175d
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05519163

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