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Water → HCID 53994067, Verbindung

HRID 442670
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 442670
[CH2:1]1[O:21][C:4]2=[CH:5][C:6]3[C:12]([C:13]4[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=4)=[N:11][NH:10][C:9](=[O:19])[CH2:8][C:7]=3[CH:20]=[C:3]2[O:2]1.C(N(CC)CC)C.[CH3:29][N:30]=[C:31]=[O:32].O>C(Cl)Cl.CN(C1C=CN=CC=1)C>[CH2:1]1[O:21][C:4]2=[CH:5][C:6]3[C:12]([C:13]4[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=4)=[N:11][N:10]([C:31]([NH:30][CH3:29])=[O:32])[C:9](=[O:19])[CH2:8][C:7]=3[CH:20]=[C:3]2[O:2]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8471TriethylamineHCID 12228Methyl IsocyanateHCID 10221329HCID 10221329, Verbindung

Produkt 1

HCID 53994067HCID 53994067, VerbindungAusbeute 59,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 14284
4-(Dimethylamino)pyridine
Katalysator
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 7,8-methylenedioxy-1-phenyl-3,5-dihydro-2,3-benzodiazepin-4(4H)-one (130 mg, 0.46 mmol) in CH2Cl2 (5 ml) was added triethylamine (1 mL), DMAP (5 mg) and methylisocyanate (60 mg) and the mixture was stirred at 25° C. for 24 h. The reaction mixture was then poured into a separatory funnel containing water (50 mL) and the product was extracted with CH2Cl2 (3×40 mL). The combined extracts were dried over Na2SO4 and solvent removed in vacuo. Purification of the residue by chromatography (1:1 of ethyl acetate: hexane) resulted in the product as a white solid (92 mg, 59%), mp, 180°-182.5° C. 1H NMR (CDCl3) 8.60 (bs, 1H), 7.74 (m, 2H), 7.46 (m, 3H), 6.88 (s, 1H), 6.67 (s, 1H), 6.07 (bs, 1H), 6.03 (bs, 1H), 3.54 (s, 1H) 3.54 (s, 1H), 2.93 (s, 1.5H), 2.92 (s, 1.5H).

Aufarbeitung

  1. additionThe reaction mixture was then poured into a separatory funnel
  2. extractionthe product was extracted with CH2Cl2 (3×40 mL)
  3. dry with materialThe combined extracts were dried over Na2SO4 and solvent
  4. customremoved in vacuo
  5. customPurification of the residue by chromatography (1:1 of ethyl acetate: hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1107249c922348afbc4ba38153966e1c
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05891871

Notizen zur Reaktion

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