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1,2-Dichloroethane → 4-Benzyl 1-tert-butyl piperidine-1,4-dicarboxylate

HRID 443233
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 443233
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:16][CH2:15][CH:11]([C:12]([OH:14])=[O:13])[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[CH2:17](O)[C:18]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=1.C(Cl)CCl>C(Cl)Cl.CN(C1C=CN=CC=1)C>[CH2:17]([O:13][C:12](=[O:14])[CH:11]1[CH2:15][CH2:16][N:8]([C:6]([O:5][C:1]([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3])=[O:7])[CH2:9][CH2:10]1)[C:18]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 244Benzyl AlcoholHCID 3928711-(tert-Butoxycarbonyl)-4-piperidinecarboxylic acid

Produkt 1

HCID 222559134-Benzyl 1-tert-butyl piperidine-1,4-dicarboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysator
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

To a solution of N-t-butoxycarbonyl isonipecotic acid (12.0 g, 52.3 mmol) from example 3 step A, in anhydrous CH2Cl2 (100 ml), was added benzyl alcohol (6.0 ml, 58 mmol), followed by EDC (11.04 g, 57.6 mmol), and DMAP (642 mg, 5.25 mmol). The resulting mixture was stirred for 6 hrs, then diluted with CH2Cl2 (150 ml) and washed successively with water, 10% aqueous citric acid, saturated NaHCO3, and brine and dried (MgSO4). Concentration in vacuo afforded a colorless oil which was chromatographed (SiO2, 20% EtOAc in hexanes) to afford the product as a white solid.

Aufarbeitung

  1. washwashed successively with water, 10% aqueous citric acid, saturated NaHCO3, and brine
  2. dry with materialdried (MgSO4)
  3. concentrationConcentration in vacuo
  4. customafforded a colorless oil which
  5. customwas chromatographed (SiO2, 20% EtOAc in hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9f6eeae47600487098e52a731f805cc5
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05891889

Notizen zur Reaktion

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