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Water → 5-Cyano-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-2-isothiocyanatobenzofuran

HRID 444087
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 444087
Cl[CH:2]1[C:6]([CH3:8])([CH3:7])[C:5]2[CH:9]=[C:10]([C:13]#[N:14])[CH:11]=[CH:12][C:4]=2[O:3]1.[S-:15][C:16]#[N:17].[K+].O>CN(C)C=O>[C:13]([C:10]1[CH:11]=[CH:12][C:4]2[O:3][CH:2]([N:17]=[C:16]=[S:15])[C:6]([CH3:8])([CH3:7])[C:5]=2[CH:9]=1)#[N:14]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 516872Potassium thiocyanateHCID 205362092-Chloro-5-cyano-2,3-dihydro-3,3-dimethylbenzofuran

Produkt 1

HCID 205362295-Cyano-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-2-isothiocyanatobenzofuranAusbeute 21,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-Chloro-5-cyano-2,3-dihydro-3,3-dimethylbenzofuran (5 g) from Example 15 and potassium thiocyanate (4.6 g) were heated in dimethylformamide (30 ml) at 110° C. for 7 hours. The mixture, after cooling, was added to water and the product extracted into diethyl ether. The ether solution was washed with water (twice), dried over magnesium sulphate and run down under vacuum yielding 4 g of crude product. Purification by silica gel chromatography in toluene yielded 1.2 g of title product, mp 52° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture, after cooling
  2. extractionthe product extracted into diethyl ether
  3. washThe ether solution was washed with water (twice),
  4. dry with materialdried over magnesium sulphate
  5. customyielding 4 g of crude product
  6. customPurification by silica gel chromatography in toluene

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-632947a72b384ee4833bda6bef6d884f
Quelldatensatz
uspto-grants-1981_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04263037

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