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Acetic Acid → 2-Benzyl-8-fluoro-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline

HRID 445250
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 445250
[CH2:1]([N:8]1[CH:17]=[CH:16][C:15]2[C:10](=[C:11]([F:18])[CH:12]=[CH:13][CH:14]=2)[CH:9]1[C:19]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([C:25]([F:28])([F:27])[F:26])=[CH:21][CH:20]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[BH4-].[Na+].C(O)(=O)C>O1CCCC1>[CH2:1]([N:8]1[CH2:17][CH2:16][C:15]2[C:10](=[C:11]([F:18])[CH:12]=[CH:13][CH:14]=2)[CH:9]1[C:19]1[CH:20]=[CH:21][C:22]([C:25]([F:28])([F:26])[F:27])=[CH:23][CH:24]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 176Acetic AcidHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 573263062-Benzyl-8-fluoro-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2-dihydroisoquinoline

Produkt 1

HCID 573263072-Benzyl-8-fluoro-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A 250-mL round-bottomed flask containing a solution of 2-benzyl-8-fluoro-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2-dihydroisoquinoline (1.0 g, 2.6 mmol) in anhydrous tetrahydrofuran (20 mL) was treated with sodium borohydride (0.3 g, 8.4 mmol) at RT. After 20 min, acetic acid (3.3 mL) was added and the reaction was stirred at RT for 2.5 h. The reaction mixture was concentrated and the resulting residue was taken up in ethyl acetate (150 mL), water (25 mL), 1N sodium hydroxide, and brine (35 mL). The ethyl acetate layer was separated, dried over anhydrous sodium sulfate, and concentrated to yield the crude product. The crude product was purified by silica gel chromatography (20-30% EtOAc in hexanes) to give 2-benzyl-8-fluoro-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline as a colorless oil. MS (ESI, pos. ion) m/z: 386 (M+1).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  2. customThe ethyl acetate layer was separated
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated
  5. customto yield the crude product
  6. customThe crude product was purified by silica gel chromatography (20-30% EtOAc in hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-143c59cca71a431fa6b4f99f35518116
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08476297B2

Notizen zur Reaktion

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