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Methanol → (3R,4S)-3-[2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl]-4-methylpyrrolidine-3-carboxylic acid

HRID 446014
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 446014
CO.[C:3]([O:7][C:8](=[O:38])[CH2:9][C@@:10]1([C:26]([O:28]CC2C=CC(OC)=CC=2)=[O:27])[C@H:14]([CH3:15])[CH2:13][N:12](C(OCC2C=CC=CC=2)=O)[CH2:11]1)([CH3:6])([CH3:5])[CH3:4]>[Pd].O>[C:3]([O:7][C:8](=[O:38])[CH2:9][C@@:10]1([C:26]([OH:28])=[O:27])[C@H:14]([CH3:15])[CH2:13][NH:12][CH2:11]1)([CH3:4])([CH3:5])[CH3:6]
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 887MethanolHCID 712936671-benzyl 3-(4-methoxyphenyl)methyl (3R*,4S*)-3-[2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl]-4-methylpyrrolidine-1,3-dicarboxylate

Produkt 1

HCID 71293641(3R,4S)-3-[2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl]-4-methylpyrrolidine-3-carboxylic acidAusbeute 71,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysator
HCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Methanol (70 ml) and 10% Pd/C (600 mg) were added to 1-benzyl 3-(4-methoxyphenyl)methyl (3R*,4S*)-3-[2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl]-4-methylpyrrolidine-1,3-dicarboxylate obtained by the method of Example 4e (3.3 g, 6.63 mmol), followed by stirring at mom temperature for three days under a hydrogen atmosphere. Water (70 ml) was added to the reaction liquid, which was stirred and filtered. The filtrate was concentrated to give the title compound (1.15 g, yield: 71.3%).

Aufarbeitung

  1. customobtained by the method of Example 4e (3.3 g, 6.63 mmol)
  2. stirringwas stirred
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationThe filtrate was concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ef5b595a1c984d989257dc8e032dae03
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08476301B2

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