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Hydrazine hydrate (1:1) → 1-Ethyl-3-(7-hydrazinocarbonyl-5-pyridin-3-yl-benzothiazol-2-yl)-urea

HRID 447032
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 447032
C[O:2][C:3]([C:5]1[C:13]2[S:12][C:11]([NH:14][C:15]([NH:17][CH2:18][CH3:19])=[O:16])=[N:10][C:9]=2[CH:8]=[C:7]([C:20]2[CH:21]=[N:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=2)[CH:6]=1)=O.O.[NH2:27][NH2:28]>CO.O>[CH2:18]([NH:17][C:15]([NH:14][C:11]1[S:12][C:13]2[C:5]([C:3]([NH:27][NH2:28])=[O:2])=[CH:6][C:7]([C:20]3[CH:21]=[N:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=3)=[CH:8][C:9]=2[N:10]=1)=[O:16])[CH3:19]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 24654Hydrazine hydrate (1:1)2×HCID 578136192-(3-Ethyl-ureido)-5-pyridin-3-yl-benzothiazole-7-carboxylic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 578136141-Ethyl-3-(7-hydrazinocarbonyl-5-pyridin-3-yl-benzothiazol-2-yl)-ureaAusbeute 98 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A suspension of 2-(3-Ethyl-ureido)-5-pyridin-3-yl-benzothiazole-7-carboxylic acid methyl ester (319 mg, 0.895 mmol) in methanol (10 ml) was treated with hydrazine hydrate (2 ml) and stirred at ambient temperature for 16 h. HPLC indicated that the reaction mixture still contained a considerable amount of starter so a further 1 ml of hydrazine hydrate was added and the stirring continued for a further 24 h. The resultant mixture was diluted with water (50 ml) and the solid collected by filtration. This was washed with water (25 ml) followed by ethanol (25 ml) and dried in vacuo to give 1-Ethyl-3-(7-hydrazinocarbonyl-5-pyridin-3-yl-benzothiazol-2-yl)-urea as an off-white solid (312 mg, 98%).

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. waitthe stirring continued for a further 24 h
  3. filtrationthe solid collected by filtration
  4. washThis was washed with water (25 ml)
  5. customdried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-da4456fa5b34460096490ac104f001af
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08481544B2

Notizen zur Reaktion

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