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Acetic Acid → {(1R,2R,4S)-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-4-[(6-{[(1S,2R)-2-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]amino}pyrimidin-4-yl)amino]cyclopentyl}methanol

HRID 447624
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 447624
[Si:1]([O:8][C@@H:9]1[C@H:13]([CH2:14][O:15][Si](C(C)(C)C)(C)C)[CH2:12][C@@H:11]([NH:23][C:24]2[CH:29]=[C:28]([NH2:30])[N:27]=[C:26]([C@H]3C4C(=CC=CC=4)C[C@@H]3OC)[N:25]=2)[CH2:10]1)([C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])([CH3:3])[CH3:2].[CH3:42][C:43](O)=O.[CH2:46]1[CH2:50][O:49][CH2:48][CH2:47]1>O>[Si:1]([O:8][C@@H:9]1[CH2:10][C@@H:11]([NH:23][C:24]2[CH:29]=[C:28]([NH:30][C@H:46]3[C:47]4[C:10](=[CH:9][CH:13]=[CH:43][CH:42]=4)[CH2:11][C@H:50]3[O:49][CH3:48])[N:27]=[CH:26][N:25]=2)[CH2:12][C@@H:13]1[CH2:14][OH:15])([C:4]([CH3:7])([CH3:5])[CH3:6])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 176Acetic AcidHCID 8028TetrahydrofuranHCID 66798205N-[(1R,3S,4S)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-4-({[tert-butyl (dimethyl)silyl]oxy}methyl)cyclopentyl][(1R,2S)-2-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]pyrimidine-4,6-diamine

Produkt 1

HCID 66797967{(1R,2R,4S)-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-4-[(6-{[(1S,2R)-2-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]amino}pyrimidin-4-yl)amino]cyclopentyl}methanol
Ausbeute 74 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of N-[(1R,3S,4S)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-4-({[tert-butyl (dimethyl)silyl]oxy}methyl)cyclopentyl][(1R,2S)-2-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]pyrimidine-4,6-diamine (0.188 g, 0.314 mmol) in THF (1.70 mL) and H2O (1.70 mL) was added AcOH (5.08 mL). The solution was stirred overnight then concentrated in vacuo and purified by flash chromatography (0 to 5% MeOH/EtOAc) to obtain the title compound (0.112 g, 74%). LC/MS: Rt=1.46 min, ES+ 485 (Formic Acid).

Aufarbeitung

  1. concentrationthen concentrated in vacuo
  2. custompurified by flash chromatography (0 to 5% MeOH/EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cd0f1eb5d74840b89e2c75839943a08f
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08481550B2

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