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4-{[(1R,3S,4S)-3-([tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-4-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy)methyl)cyclopentyl]oxy}-3-nitropyridin-2-amine → 4-{[(1R,3S,4S)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-4-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]-oxy}methyl)cyclopentyl]oxy}pyridine-2,3-diamine

HRID 447665
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 447665
[Si:1]([O:8][C@@H:9]1[C@H:13]([CH2:14][O:15][Si:16]([C:19]([CH3:22])([CH3:21])[CH3:20])([CH3:18])[CH3:17])[CH2:12][C@@H:11]([O:23][C:24]2[CH:29]=[CH:28][N:27]=[C:26]([NH2:30])[C:25]=2[N+:31]([O-])=O)[CH2:10]1)([C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])([CH3:3])[CH3:2]>C(Cl)Cl.C(O)(=O)C.[Zn]>[Si:1]([O:8][C@@H:9]1[C@H:13]([CH2:14][O:15][Si:16]([C:19]([CH3:22])([CH3:21])[CH3:20])([CH3:18])[CH3:17])[CH2:12][C@@H:11]([O:23][C:24]2[CH:29]=[CH:28][N:27]=[C:26]([NH2:30])[C:25]=2[NH2:31])[CH2:10]1)([C:4]([CH3:5])([CH3:6])[CH3:7])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 1

HCID 667981204-{[(1R,3S,4S)-3-([tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-4-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy)methyl)cyclopentyl]oxy}-3-nitropyridin-2-amine

Produkt 1

HCID 667979604-{[(1R,3S,4S)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-4-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]-oxy}methyl)cyclopentyl]oxy}pyridine-2,3-diamineAusbeute 88 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23994ZincKatalysatorHCID 176
Acetic Acid
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-{[(1R,3S,4S)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-4-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)cyclopentyl]oxy}-3-nitropyridin-2-amine (0.361 g, 0.000725 mol) in CH2Cl2 (6.00 mL) and acetic acid (3.00 mL) was added zinc (0.474 g, 0.00725 mol) and the mixture was stirred for 30 min. The suspension was filtered and the filtrate was concentrated. The residue was dissolved in 50 ml EtOAc and 3 ml Et3N then washed with water (2×10 mL). The organic layer was dried (MgSO4) and concentrated to afford the crude product (0.297 g, 88%).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe suspension was filtered
  2. concentrationthe filtrate was concentrated
  3. dissolutionThe residue was dissolved in 50 ml EtOAc
  4. wash3 ml Et3N then washed with water (2×10 mL)
  5. dry with materialThe organic layer was dried (MgSO4)
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f5d13aa3989a4a068db2e409c1d14e04
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08481550B2

Notizen zur Reaktion

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