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Pyridine → Sodium 2-((1E,3Z,5E)-3-Bromo-5-(1,1-dimethyl-6,8-disulfonato-3-(3-sulfonatopropyl)-1H-benzo[e]indol-2(3H)-ylidene)penta-1,3-dienyl)-1,1-dimethyl-3-(3-sulfonatopropyl)-1H-benzo[e]indolium-6,8-disulfonate

HRID 449534
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 449534
[CH3:1][C:2]1([CH3:31])[C:10]2[C:9]3[CH:11]=[C:12]([S:19]([O-:22])(=[O:21])=[O:20])[CH:13]=[C:14]([S:15]([O-:18])(=[O:17])=[O:16])[C:8]=3[CH:7]=[CH:6][C:5]=2[N+:4]([CH2:23][CH2:24][CH2:25][S:26]([O-:29])(=[O:28])=[O:27])=[C:3]1[CH3:30].[Na+:32].[Na+].[Br-:34].Br/[C:36](=[CH:45]\[NH:46][C:47]1[CH:52]=[CH:51][CH:50]=[CH:49][CH:48]=1)/[CH:37]=[NH+]/C1C=CC=CC=1.N1[CH:58]=[CH:57][CH:56]=[CH:55][CH:54]=1.C(O[C:63](=O)[CH3:64])(=O)C>C(OCC)C>[Br:34]/[C:55](=[CH:56]\[CH:57]=[C:58]1\[N:46]([CH2:45][CH2:36][CH2:37][S:19]([O-:22])(=[O:21])=[O:20])[C:47]2[CH:48]=[CH:49][C:50]3[C:64]([S:26]([O-:29])(=[O:28])=[O:27])=[CH:63][C:14]([S:15]([O-:18])(=[O:17])=[O:16])=[CH:13][C:51]=3[C:52]=2[C:2]\1([CH3:3])[CH3:1])/[CH:54]=[CH:30]/[C:3]1[C:2]([CH3:31])([CH3:1])[C:10]2[C:9]3[CH:11]=[C:12]([S:19]([O-:22])(=[O:20])=[O:21])[CH:13]=[C:14]([S:15]([O-:18])(=[O:16])=[O:17])[C:8]=3[CH:7]=[CH:6][C:5]=2[N+:4]=1[CH2:23][CH2:24][CH2:25][S:26]([O-:29])(=[O:28])=[O:27].[Na+:32].[Na+:32].[Na+:32].[Na+:32].[Na+:32]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 1049PyridineHCID 7918Acetic AnhydrideHCID 86649205Sodium 1,1,2-Trimethyl-3-(3-sulfonatopropyl)-1H-benzo[e]indolium-6,8-disulfonateHCID 178419561HCID 178419561, Verbindung

Produkt 1

HCID 86649203
Sodium 2-((1E,3Z,5E)-3-Bromo-5-(1,1-dimethyl-6,8-disulfonato-3-(3-sulfonatopropyl)-1H-benzo[e]indol-2(3H)-ylidene)penta-1,3-dienyl)-1,1-dimethyl-3-(3-sulfonatopropyl)-1H-benzo[e]indolium-6,8-disulfonate
Ausbeute 50 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
115 °C

Versuchsvorschrift

A 100 ml round bottom flask fitted with a reflux condenser was charged with sodium 1,1,2-trimethyl-3-(3-sulfonatopropyl)-1H-benzo[e]indolium-6,8-disulfonate (3) (565 mg, 1 mmol), (E)-N—((Z)-2-bromo-3-(phenylamino)allylidene)benzenaminium bromide (5) (150 mg, 0.5 mmol), and pyridine (1 ml). Acetic anhydride (10 ml) was added to the flask, and the mixture was heated at 115° C. for 2 h, cooled to room temperature, and diluted with 25 ml of ethyl ether. The resulting dark blue dye precipitate was collected by filtration, then dissolved in 20 ml of water and purified by preparative reverse-phase HPLC to afford the compound 6 as a blue powder (285 mg, 50%; UV/vis absorption max 674 nm).

Aufarbeitung

  1. customA 100 ml round bottom flask fitted with a reflux condenser
  2. temperaturecooled to room temperature
  3. filtrationThe resulting dark blue dye precipitate was collected by filtration
  4. dissolutiondissolved in 20 ml of water
  5. custompurified by preparative reverse-phase HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-28399a89bfa94eb69d49f288c02095d6
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08481752B2

Notizen zur Reaktion

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