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Hydrochloric Acid → 7-(2-Fluoro-4-iodo-phenylamino)-pyrrolo[1,2-c]pyrimidine-6-carboxylic acid

HRID 450116
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 450116
C([O:3][C:4]([C:6]1[CH:7]=[C:8]2[CH:13]=[CH:12][N:11]=[CH:10][N:9]2[C:14]=1[NH:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([I:22])=[CH:18][C:17]=1[F:23])=[O:5])C.O.[OH-].[Li+].Cl>O1CCOCC1.O>[F:23][C:17]1[CH:18]=[C:19]([I:22])[CH:20]=[CH:21][C:16]=1[NH:15][C:14]1[N:9]2[CH:10]=[N:11][CH:12]=[CH:13][C:8]2=[CH:7][C:6]=1[C:4]([OH:5])=[O:3]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 672343197-(2-Fluoro-4-iodo-phenylamino)-pyrrolo[1,2-c]pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 672358207-(2-Fluoro-4-iodo-phenylamino)-pyrrolo[1,2-c]pyrimidine-6-carboxylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 7-(2-fluoro-4-iodo-phenylamino)-pyrrolo[1,2-c]pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester (230 mg, 0.54 mmol) in a mixture of dioxane (2 mL) and water (1 mL) was added lithium hydroxide monohydrate (45 mg, 1.08 mmol). The reaction was heated at 60° C. for 1 hour. Aqueous hydrochloric acid (1M) was added dropwise until pH˜5 causing a precipitate to form. The reaction mixture was filtered and the solid residue washed with ethyl acetate (5 mL) to yield the title compound as an off white solid (67 mg, 31%). LCMS (Method B): RT=3.22 min, M+H+=398.

Aufarbeitung

  1. customto form
  2. filtrationThe reaction mixture was filtered
  3. washthe solid residue washed with ethyl acetate (5 mL)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8ffbcf5384124647bde7fa0b5364d5bf
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08486963B2

Notizen zur Reaktion

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