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Hydroxylamine → (NE)-N-[2-[8-[(4-methyl-2-propylbenzimidazol-1-yl)methyl]-6H-benzo[c][1]benzoxepin-11-ylidene]ethylidene]hydroxylamine

HRID 452166
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 452166
[CH3:1][C:2]1[C:10]2[N:9]=[C:8]([CH2:11][CH2:12][CH3:13])[N:7]([CH2:14][C:15]3[CH:32]=[CH:31][C:18]4/[C:19](=[CH:28]\[C:29]#[N:30])/[C:20]5[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][C:21]=5[O:22][CH2:23][C:17]=4[CH:16]=3)[C:6]=2[CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.N[OH:34].O>C(O)C>[CH3:1][C:2]1[C:10]2[N:9]=[C:8]([CH2:11][CH2:12][CH3:13])[N:7]([CH2:14][C:15]3[CH:32]=[CH:31][C:18]4[C:19](=[CH:28]/[CH:29]=[N:30]/[OH:34])[C:20]5[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][C:21]=5[O:22][CH2:23][C:17]=4[CH:16]=3)[C:6]=2[CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 787HydroxylamineHCID 962WaterHCID 67210398(E)-2-{8-(4-methyl-2-propylbenzimidazol-1-yl)methyl-6,11-dihydrodibenzo[b,e]oxepin-11-ylidene}acetonitrile

Produkt 1

HCID 154041456(NE)-N-[2-[8-[(4-methyl-2-propylbenzimidazol-1-yl)methyl]-6H-benzo[c][1]benzoxepin-11-ylidene]ethylidene]hydroxylamineAusbeute 93,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

[step 1] (E)-2-{8-(4-Methyl-2-propylbenzimidazol-1-yl)methyl-6,11-dihydrodibenzo[b,e]oxepin-11-ylidene}acetonitrile (310 mg, 0.74 mmol) obtained in Example 104, step 1 was dissolved in ethanol (3.7 mL), hydroxylamine (50% aqueous solution, 2.3 mL, 36.95 mmol) was added, and the mixture was stirred under reflux for 16 hr. Water was added to the mixture, and the precipitated solid was collected by filtration to give (E)-2-[8-(4-methyl-2-propylbenzimidazol-1-yl)methyl-6,11-dihydrodibenzo[b,e]oxepin-11-ylidene]acetaldoxime (304 mg, 91%). [step 2] Using (E)-2-[8-(4-methyl-2-propylbenzimidazol-1-yl)methyl-6,11-dihydrodibenzo[b,e]oxepin-11-ylidene]acetaldoxime (150 mg, 0.33 mmol) obtained in step 1 and in the same manner as in Example 107, the title compound (compound 108) (7.1 mg, 5%) was obtained.

Aufarbeitung

  1. temperatureunder reflux for 16 hr
  2. filtrationthe precipitated solid was collected by filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-81b0256bf7c24658a6bceaa43905dbff
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08486980B2

Notizen zur Reaktion

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