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Triphenylphosphine → 2,6-Dichloro-9-cyclopropylpurine

HRID 452580
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 452580
[Cl:1][C:2]1[N:10]=[C:9]2[C:5]([NH:6][CH:7]=[N:8]2)=[C:4]([Cl:11])[N:3]=1.C1(P([C:25]2[CH:30]=[CH:29]C=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(O)CC1.CC(OC(/N=N/C(OC(C)C)=O)=O)C>O1CCCC1>[Cl:1][C:2]1[N:10]=[C:9]2[C:5]([N:6]=[CH:7][N:8]2[CH:29]2[CH2:30][CH2:25]2)=[C:4]([Cl:11])[N:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 123361CyclopropanolHCID 53244122,6-DichloropurineHCID 5363146Diisopropyl azodicarboxylate

Produkt 1

HCID 836813712,6-Dichloro-9-cyclopropylpurineAusbeute 35 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

2,6-Dichloropurine (1 mmol), triphenylphosphine (1.3 mmol), tetrahydrofurane (5 ml) and cyclopropanol (5 mmol) were stirred at rt under nitrogen to give clear yellowish solution, which was then cooled to 0° C. and diisopropyldiazadicarboxylate (DIAD; 1.3 mmol) was added via syringe. The reaction mixture was then stirred at rt for 12 h. After evaporation of the solvents the product was extracted with diethylether and purified by column chromatography (silicagel, 1% MeOH in CHCl3). Crystallization from methanol gave the product in yield 35%, mp 121-124° C.

Aufarbeitung

  1. customto give clear yellowish solution, which
  2. customAfter evaporation of the solvents the product
  3. extractionwas extracted with diethylether
  4. custompurified by column chromatography (silicagel, 1% MeOH in CHCl3)
  5. customCrystallization from methanol
  6. customgave the product in yield 35%, mp 121-124° C.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1588bcbed76247d18f369896691036af
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08492391B2

Notizen zur Reaktion

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